И снова Дионисий готовится к реваншу. В 368 г. до н. э. он начал воевать с карфагенянами в последний раз. Он двинулся на запад к самой оконечности острова и опять начал осаду нового мощного укрепленного пункта карфагенян — Лилибаума. Но удача отвернулась от него. Лилибаум взять не удалось, и Дионисий вынужден был беспомощно сидеть на берегу и наблюдать, как карфагенские корабли уничтожают его флот. Ес­тественно, ему пришлось просить мира и спасать все, что еще можно было спасти.

Даже при этом он получил последнюю толику славы. Видимо, Дионисий был трагическим по­этом, и не без таланта. Зачастую он выступал со своими поэтическими произведениями на различ­ных состязаниях, устраиваемых в Греции, но ни­когда не получал первую премию, хотя иногда занимал третье место, а иногда даже второе. И вот, когда поражение при Лилибауме стало для него очевидным, ему сообщают, что одна из его драматических поэм «Искупление Гектора» полу­чила первую премию. Это, видимо, компенсиро­вало все неудачи. Под угрозой поражения он устроил-таки грандиозное празднование, на кото­ром выпил гораздо больше положенной нормы. Почти сразу после этого он заболел и умер, пре­доставив сыну подписывать мирное соглашение.

Сын нe мог справиться с управлением Сираку­зами и доминионами на Сицилии и в Италии. Сицилия погрузилась в пучину хаоса и анархии, и недолго просуществовавшая империя Дионисия распалась. Карфагеняне усугубляли положение тем, что поддерживали распри между греками, всегда используя разногласия таким образом, что­бы обеспечивать постоянные беспорядки и сла­бость своих врагов.

К 334 г. до н. э. на греческой части Сицилии царил хаос. Каждый город имел собственного во­енного тирана, и все были готовы призвать на помощь Карфаген. Карфагенские войска вели осаду Сиракуз, а распри между греками факти­чески им помогали. Сиракузам пришлось обра­титься за помощью к греческому городу Корин­фу, чтобы тот прислал им способного воена­чальника, вокруг которого могли бы сплотиться различные партии. И такой человек нашелся. Им оказался Тимолеон, храбрый воин и неисправи­мый идеалист. Он согласился навести порядок на Сицилии и во главе тысячи человек отправился на десяти кораблях в Регий, на кончик итальян­ского «сапога». Там его встретил вражеский кар­фагенский флот, потребовавший, чтобы он вер­нулся в Коринф. Тимолеон попросил обсудить этот вопрос с городским советом Регия. Пока Ти­молеон с помощью всевозможных парламентских хитростей откладывал эту дискуссию, его корабли ушли. А он ускользнул как раз вовремя, что­бы успеть на последний корабль, готовый к от­плытию. Карфагеняне, спохватившись, бросились в погоню, но его уже след простыл.

Оказавшись на Сицилии, Тимолеон начал пла­номерно укреплять власть за счет тех греческих лидеров, которые умиротворяюще действовали на карфагенян. Он умело объединял вокруг себя греческих патриотов до тех пор, пока осаждавшие Сиракузы карфагеняне, напуганные, что греки, бывшие на их стороне, могут в любой момент присоединиться к грекам, воюющим против них, не решили уйти. Тимолеон оказался властителем всех Сиракуз и начал приводить к власти против­ников карфагенян в других греческих городах.

Карфагену надо было что-то предпринимать, и в 339 г. до н. э. на Сицилию послали крупные эк­спедиционные силы. Позднее греческие докумен­ты сообщали о 70 тысячах человек, но, вероятно, они преувеличивали. Тимолеон вряд ли дал бы карфагенянам дойти до Сиракуз. У него был единственный выход: поспешить на запад с теми силами, которые удастся собрать, и надеяться сдержать натиск карфагенян. По численности его армия значительно уступала карфагенской, но удача оказалась на его стороне.