Не одна Русь — вся Восточная Европа находилась тогда в состоянии непрерывного брожения. Повсе­местно старые политические формы оказывались тес­ны для новых идей и стремлений.

Великий князь Литовский Ольгерд умер в мае 1377 г. После смерти Ольгерда в Литве началась борьба за власть между его сыновьями и племянни­ками. Сын Ольгерда князь Ягайло, утвердившись на виленском престоле, в начале 1386 г. женился на польской королеве Ядвиге и стал правителем обоих государств. Договоренность об этом союзе, а также о принятии Ягайлом католичества была достигнута на встрече литовских князей с польскими магнатами в августе 1385 г. в местечке Крево. Заключив Крев-скую унию с Польшей, Великое княжество Литовское еще долго содрогается от внутренних усобиц. В на­чале 90-х годов у власти здесь оказывается энергич­ный, воинственный князь Витовт, сын Кейстута, уби­того в 1382 г. по приказу Ягайло. Вынашивая мечту о разрыве с Польшей, он до времени копит силы, ищет союза с Москвой. В 1399 г. Витовт предприни­мает неудачную попытку добить ослабевшую после нашествия среднеазиатского завоевателя Тимура (Тамерлана) Золотую Орду. Однако битва на реке Ворскле 12 августа 1399 г. принесла победу новому хозяину Орды — ставленнику Тимура хану Едигею. После этого Витовт оказывается перед необходи­мостью перестроить свою внешнюю политику. Он сближается с Польшей и Орденом и с их помощью начинает наступление на русские земли.

Одряхлевшая Византия, казалось, вот-вот должна закончить свой долгий исторический путь под удара­ми турецких султанов из династии Османов. Турки к концу 80-х годов XIV в. заняли не только Малую Азию, но и Балканы. В 1393 г. они взяли Тырново — столицу Второго Болгарского царства, а в 1398 г.— древний город Видин на Дунае.

Однако на пути османских завоеваний неожидан­но встал непобедимый Тимур. «Железный хромец», как называли его современники, уже не раз тяжелой рукой стучал в восточные ворота Европы. Во второй половине 80-х — начале 90-х годов XIV в. он нанес несколько ударов по Золотой Орде. В 1395 г. Тимур наголову разгромил ордынского хана Тохтамыша в битве на Тереке, разорил и сжег Сарай-Берке. 28 июля 1402 г. Тимур разгромил войско османов в битве при Анкаре и тем самым на полвека про­длил агонию Византии. Лишь в 1453 г. туркам уда­лось захватить Константинополь.

Весьма сложным, противоречивым было и поли­тическое развитие русских земель в этот период. По­беда на Куликовом поле (1380) укрепила первенство Москвы среди других феодальных центров. Однако Золотая Орда была все еще очень сильна. После падения Мамая на ее престоле утвердился хан Тох-тамыш. В 1382 г. он совершил поход на Русь, обма­ном взял Москву и расправился с ее жителями. Вскоре князь Дмитрий Иванович в знак покорности Тохтамышу отправляет в ханскую ставку своего старшего сына Василия. Не имея сил для продолже­ния борьбы с Ордой, московский князь обращает все средства на укрепление своего положения в русских землях. Одновременно он напряженно   ищет   путей военного усиления Москвы за счет союзов с различ­ными политическими центрами Восточной Европы.

По мнению некоторых историков, в последней чет­верти XIV в. существовала реальная возможность объединения Великороссии и Великого княжества Литовского, основную часть населения которого со­ставляли русские. И московские Рюриковичи, и ли­товские Гедиминовичи не желали упустить столь за­манчивой возможности. Силы сторон были примерно равны, и оттого спор за первенство в будущем госу­дарстве перерос в затяжное военное противоборство.

Возможность объединения сил Руси и Литвы, со­хранившаяся и после заключения Кревской унии в 1385 г., настораживала соседние государства — Поль­шу, Орден, Золотую Орду.