Конечно, от Киприана трудно было ожидать того московского патриотизма, который столь ярко окра­сил деятельность митрополита Алексея. Однако все понимали, что времена Алексея минули безвозвратно.

После смерти Алексея Киприан налаживает тай­ные контакты с московскими «старцами». Его соб­ственное положение к лету 1378 г. оказалось крайне 'Неустойчивым. Со смертью Ольгерда Киприан ли­шился могущественного покровителя. Другой добро­хот Киприана, патриарх Филофей, еще в 1376 г. был вновь сведен с престола. Новый патриарх Макарий враждебно относился к Киприану и готов был пойти навстречу московским требованиям относительно Митяя.

Оказавшись в политической изоляции, Киприан решился на отчаянный шаг. В июне 1378 г. он отпра­вился в Москву.

Некоторые подробности этой рискованной и в сущ­ности загадочной поездки мы узнаем из двух посланий митрополита Киприана к единомышленникам — игу­мену Сергию Радонежскому и его племяннику Федо­ру. Митрополит хотел во что бы то ни стало попасть в Москву, где он надеялся оказаться под защитой авторитета Сергия и его «старцев». Они должны бы­ли удержать князя от расправы с незваным гостем. Каковы были дальнейшие планы Киприана — можно только догадываться. Вероятно, он рассчитывал при личной встрече склонить князя Дмитрия к сотрудни­честву, к отказу от поддержки Митяя. Посредником в этих переговорах мог стать игумен Сергий.

Московский князь через своих людей узнал о на­мерениях Киприана и решил не допустить его в Мо­скву. На дорогах, по которым мог ехать Киприан, были выставлены крепкие заставы. Если верить Кип­риану, воеводы имели приказ действовать по обстоя­тельствам и в случае необходимости даже убить мит­рополита. Послы Сергия, направленные для встречи Киприана и сопровождения его в Москву, были за­держаны по приказу князя Дмитрия.

Узнав от кого-то о княжеских заставах на доро­гах, Киприан «иным путем прошел». Ему обязатель­но нужно было попасть в Москву. Но именно здесь его ожидало разочарование. Никаких решительных действий в его поддержку «старцы» не предприни­мали. Митрополит воочию убедился в своей ошибке: он переоценил влияние «старцев» на князя, их готов­ность рисковать всем.

Как это ни парадоксально, именно князь Дмитрий Иванович, воспитанием которого занимался сам мит­рополит Алексей, менее, чем кто-либо из потомков Калиты, питал уважение к «святительскому сану». Он приказал арестовать Киприана и его свиту. Мит­рополита содержали в строгом уединении, под над­зором самых преданных княжеских слуг. Опасаясь протестов со стороны «старцев» и их московских еди­номышленников, князь стремился побыстрее отде­латься от назойливого иерарха. Вечером следующего дня, пишет Киприан, «пришли, вывели меня, и я не знал, куда меня ведут — убивать или потопить?».

Выдворили Киприана ночью. Конвойные, сопро­вождавшие его до самой литовской границы, были облачены в одежду, снятую со слуг митрополита. «Слуг же моих — сверх многого и злого, что с ними сделали, отпуская их на клячах разбитых без седел, в одежде из лыка, —из города вывели ограбленных и до сорочки, и до штанов, и до подштанников; и сапог, и шапок не оставили на них!» —писал Кипри­ан  в   послании  к  Сергию и Федору 23 июня 1378 г.

Это послание —великолепный образец эпистоляр­ного жанра. Болгарин Киприан в отличие от других митрополитов — выходцев из Византии свободно вла­дел русским языком и даже оставил заметный след в литературе.