Действия великого князя вызвали острое недо­вольство значительной части духовенства. Наиболее-авторитетным лицом церковной оппозиции был уже известный читателю игумен Сергий Радонежский. Его ближайшими сподвижниками были игумены подмо­сковных общежительных монастырей Афанасий (Вы­соцкий монастырь близ Серпухова), Федор, племян­ник Сергия (Симоновский монастырь на южной ок­раине Москвы), Иван (Высоко-Петровский мона­стырь на северной окраине Москвы), Андроник (Спасский монастырь на р. Яузе).

Церковно-политическим идеям Сергия сочувство­вали многие представители боярства. У московских «старцев» имелись единомышленники и в других кня­жествах.

Летом 1378 г. «старцы» предприняли первую по­пытку заставить князя Дмитрия отказаться от его планов относительно Митяя. Они сделали ставку на митрополита Киприана, который в 1375 г. был по­ставлен на Литву с тем условием, что после смерти: Алексея он объединит под своей властью всю митро­полию.

Фигура митрополита Киприана стараниями исто­риков и литературоведов в последние годы все ярче выступает из мрака забвения. Диапазон оценок его личности и деятельности очень широк: от «прохо­димца» до одного из крупнейших деятелей «право­славного возрождения», утонченного интеллектуала, далеко обогнавшего свое время.

Биография Киприана известна лишь в самых об­щих чертах, с большой долей предположений. Буду­щий митрополит происходил из знатного болгарского рода Цамблаков. В юности он покинул родину и вместе с выдающимся деятелем древнеболгарской ли­тературы, впоследствии патриархом, Евфимием Тырновским перебрался в Византию. Приняв монашество, Киприан долгое время жил на Афоне. Здесь, в ска­листых горах над Эгейским морем, ютились десятки больших и малых монастырей. В XIV—XV вв. Афон был самым авторитетным центром православного мо­нашества, питомником высшей церковной иерархии, рассадником не только теологических, но и общест­венно-политических доктрин.

Вероятно, именно на Афоне Киприан познакомил­ся с патриархом Филофеем, пережидавшим там тя­желые времена изгнания. В 1364 г. Филофей вновь вернулся на патриарший престол и призвал Киприа-на для выполнения различного рода ответственных поручений. В ходе одной из своих дипломатических миссий Киприан сумел расположить в свою пользу литовских князей и с их помощью стал митрополи­том Киевским в декабре 1375 г.

Митрополит Алексей и его окружение, по-видимо­му, не питали к литовскому митрополиту особой вражды. Во время своего приезда в Северо-Восточ­ную Русь в 1374 г. он поразил их своими обширными познаниями, увлек головокружительными планами объединения всех сил православного мира для борь­бы с натиском мусульман и католиков. Невозмути­мых, погруженных в молчание лесных подвижников Киприан сумел заинтересовать рассказами о визан­тийском исихазме — мистическом течении, последова­тели которого путем строгого аскетизма и особого рода психофизических приемов «приближались к бо­гу». В молитвенном экстазе перед их взором вспыхи­вало ослепительное сияние — то самое, что, согласно Евангелию, окружило Христа в момент его общения с богом на горе Фавор.

Познакомившись на Афоне с учением основателей исихазма Григория Синаита и Григория Паламы, Киприан стал их последователем.

И все же московских «ревнителей благочестия» Киприан привлекал не столько как проповедник иси­хазма. Прежде всего они видели в нем энергичного политика, убежденного сторонника старых традиций в отношениях между церковью    и   великокняжеской властью. Такой человек, как Киприан, мог с успехом противостоять посягательствам московского князя на политический суверенитет митрополичьей кафедры.