Эта расправа не могла произойти без участия Киприана. Устранив соперника, он поспешил оказать его праху высшие монашеские почести. Тело Диони­сия было похоронено в подземном кладбище Киево-Печерского монастыря, в его самой «святой» части — пещере «великого   Антония», основателя   монастыря.

Зная шаткое положение Пимена на Руси, констан­тинопольский патриархат постоянно вымогал у него деньги, шантажируя расследованием истории его не­законного поставления. 9 мая 1385 г. Пимен отбыл :из Москвы в Царьград. Целью этой поездки было оп­равдать себя и низложить литовского митрополита Киприана. Около трех лет провел Пимен в Констан­тинополе в ожидании патриаршего суда. В июле 1388 г. он вернулся на Русь «без исправы», не до­стигнув желаемого.

А уже весной следующего года Пимен вновь стал собираться в дорогу. Из Константинополя пришло извести о том, что патриарх Антоний, придя к власти в феврале 1389 г., объявил о низложении Пи­мена. Князь Дмитрий возражал против новой поездки митрополита в патриархию, считая ее пустой тратой сил и средств. Пимен и сам, конечно, не желал этого путешествия. Однако еще более, чем гнев князя, его пугала внутрицерковная оппозиция. Враждебные Пи­мену «старцы» и их единомышленники из числа епис­копов выражали открытое презрение и неповиновение низложенному митрополиту.

По дороге в Константинополь Пимен как несо­стоятельный должник был задержан в Тане (Азове) своими давними кредиторами — генуэзскими купца-тли. Кое-как выпутавшись из этой переделки, митро­полит прибыл в Кафу (Феодосию). Здесь он неожи­данно столкнулся с Федором Симоновским, также направлявшимся в Константинополь. К этому времени племянник Сергия из робкого юноши, приведен­ного отцом на обучение в стены Троицкой обители, превратился в одного из главных лиц русской церкви. Выполняя дипломатические поручения князя Дмит­рия, Федор постоянно курсировал между Москвой, Киевом и Константинополем. Ловкий, подчас бес­принципный дипломат, властолюбивый иерарх, Федор по образу жизни и складу характера был очень мало похож на воспитавших его лесных отшельников.

Отстаивая интересы «старцев», Федор при этом проявлял чудеса изворотливости. Он то интриговал против Пимена в пользу Дионисия или Киприана, то прикидывался его другом и вместе с ним шантажи­ровал патриарха, обращаясь за помощью к «бесер-менам» — туркам. При этом Федор не забывал и о своих собственных интересах. Вначале он выхлопо­тал в патриархии для своего Симонова монастыря право «ставропигии», то есть неподсудности митро­политу. По всем конфликтным вопросам архимандрит Симонова монастыря мог обращаться непосредствен­но к патриарху.

Вскоре Федор получил от Пимена пост ростов­ского епископа и добился учреждения в Ростове ар­хиепископства. На Руси был тогда лишь один архи­епископ— новгородский владыка. Став ростовским архиепископом, Федор фактически занял вторую пос­ле митрополита ступень в русской церковной иерархии.

Весной 1389 г. Федор ехал в Константинополь, по-видимому, лишь с одной целью: «добить» Пимена и самому сделаться митрополитом Великороссии. До­гадываясь об этом, Пимен с помощью подкупленных генуэзцев арестовал Федора, захватил его имущест­во и уплыл из Кафы, оставив ростовского владыку в руках тюремщиков. Однако Федор быстро сумел вырваться на свободу и поспешил вслед за Пименом.

В конце июня 1389 г. Пимен со свитой прибыл в Константинополь. Там уже находился митрополит Киприан и вскоре появился Федор. Уже в Византии иерархи узнали печальную весть: 19 мая 1389 г. скон­чался великий князь Московский Дмитрий Иванович. Последняя опора Пимена рухнула. Новый патриарх Антоний явно держал сторону Киприана. Пимену оставалось последнее средство: оттягивать патриар­ший суд, оказавшись больным.