Три года спустя, 28 ноября 1395 г., скончался ро­стовский архиепископ Федор, а в 1399 г., приняв схиму,   умер   многомятежный   тверской   князь   Михаила Александрович.

Стремясь сохранить хорошие отношения со всеми восточноевропейскими правителями, а также с рус­скими князьями, Киприан, насколько известно, не­оказывал московскому князю заметного предпочте­ния. Подобно своим предшественникам Петру и Феогносту, он много путешествовал, подолгу жил во вла­дениях Ягайло и Витовта. В его политических взгля­дах на первом месте были интересы Византии, кото­рая находилась тогда на краю гибели.

Отношения между Киприаном и Василием I от­мечены холодноватой вежливостью и взаимным недо­верием. Митрополит выступал заодно с князем лишь в тех вопросах, где интересы сторон совпадали. Князь Василий не делал митрополиту каких-либо подарков движимостью или землями. Рачительный хозяин, Киприан привел в порядок имущества мит­рополичьего дома. Свидетельством его стяжательских наклонностей стала известная грамота Константино-Еленинскому монастырю. Дотошно перечисляя все, даже самые мелкие повинности зависимых от мона­стыря крестьян, митрополит требует их неукоснитель­ного выполнения.

После кончины Киприана Василий I безропотно принял посланного из Константинополя митрополи­та-грека Фотия (1408—1431). Не обладая столь яр­кой индивидуальностью, как его предшественник,, Фотий тем не менее оказался его политическим двой­ником. Он проводил жизнь в странствиях по Восточ­ной Европе, повсюду отстаивал интересы константи­нопольской дипломатии.

В 1439 г. во Флоренции была заключена уния меж­ду православной и католической церковью. Прави­тельство Византии надеялось таким образом укре­пить связи с Западной Европой, получить военную помощь для борьбы с турками. Одним из главных организаторов Флорентийской унии был митрополит «всея Руси» Исидор (1437—1441), грек по происхож­дению. Он прибыл в Москву в апреле 1437 г., а уже в сентябре того же года отбыл в Италию для уча­стия в работе совместного православно-католическо­го церковного собора, созванного для заключения унии. Лишь в марте 1441 г. Исидор вернулся в Северо-Восточную Русь. Услышав, как Исидор, выполняя условия унии, вместо патриарха константинополь­ского поминает римского папу Евгения IV, москов­ский князь Василий II (1425—1462) возмутился. Он объявил Исидора вероотступником и поместил его под стражей в Чудовом монастыре. Тем самым мо­сковское правительство стало на путь разрыва цер­ковных связей с Византией.

Однако затяжная феодальная война между пред­ставителями разных линий московского княжеского дома (1425—1453) тормозила решение этого давно назревшего вопроса. Лишь в 1448 г. собор русских епископов избрал первого автокефального (самостоя­тельного) митрополита — рязанского епископа Иону. С этого момента начался новый этап в истории от­ношений между московскими князьями и митрополи­тами. После захвата Константинополя турками в 1453 г. связи русской церкви с патриархатом носят эпизодический характер.

В то время как митрополичья кафедра до самой середины XV в. занимала позицию выжидательного нейтралитета по отношению к объединительным уси­лиям московских князей, потомков Калиты деятельно поддерживали монастырские «старцы». Распространяя на новые, необжитые территории систему феодального землевладения, собирая в своих руках крупные зе­мельные фонды, общежительные монастыри объек­тивно действовали в интересах московских князей. Многие из видных деятелей русского монашества XV в. были и лично связаны с московским боярством, разносили по всей Руси политические идеи, утверж­давшие   особую   историческую роль «белокаменной».