26 августа 1382 г. хан Тохтамыш обманом захва­тил Москву, перебил и увел в плен ее жителей, а сам город сжег. Во время набега Тохтамыша князь Дмитрий Иванович находился в Костроме. Вернув­шись на пепелище и похоронив мертвых, князь пока­рал тех, кто в той или иной мере был повинен в случившемся. Осенью 1382 г. он разорил владения Олега Рязанского, указавшего Тохтамышу безопас­ные броды на Оке. Тогда же он вызвал Киприана из Твери и, по-видимому, имел с митрополитом «круп­ный разговор», итогом которого стала высылка иерарха из Москвы.

Можно не сомневаться, что в разговоре с Киприа­ном Дмитрий вспоминал митрополита Алексея, кото­рый в 1368 г. во время «первой литовщины» возгла­вил оборону осажденного врагам города. Киприан же бросил на произвол судьбы не только охваченный антибоярским восстанием город, но и жену Дмитрия княгиню Евдокию, едва не попавшую в руки татар.

Выслав Киприана, князь Дмитрий распорядился вернуть из ссылки опального Пимена. Этот митропо­лит— жалкая и трагическая фигура в истории рус­ской церкви. Заветный митрополичий клобук оказал­ся для него подобием тернового венца.

Благодаря необычайно удачному стечению об­стоятельств Пимен целых семь лет (1382—1389) удерживался на постоянно качавшемся под ним митро­поличьем престоле. Однако судьба политической ма­рионетки всегда печальна. Не имея ни минуты покоя, вынужденный жить в постоянном страхе перед зав­трашним днем, Пимен к концу жизни оказался на грани безумия.

Главными врагами Пимена были монастырские «старцы». Политическая обстановка 80-х годов бла­гоприятствовала их замыслам. Резкое ослабление военного могущества Москвы после событий 1382 г. заставило князя Дмитрия на время отказаться от ак­тивной внешней политики, а также от планов созда­ния «управляемой» митрополии. Опасаясь новых враждебных действий со стороны хана Тохтамыша, князь надеялся иметь в лице русской церкви посред­ника в переговорах с Ордой. Ему нужны были и те разветвленные связи, которые имели русские церков­ные иерархи при ханском дворе. Исходя из этих сооб­ражений, Дмитрий уже в начале 1383 г. позволил «старцам» уговорить себя отказаться от поддержки Пимена. На его место «старцы» рекомендовали уже известного читателю суздальского епископа Дио­нисия.

Проведя несколько лет при дворе патриарха, Дио­нисий к этому времени успел сделаться архиеписко­пом. В конце 1382 г. он возвратился на Русь, прими­рился с Дмитрием Донским и заручился поддержкой монастырских «старцев». В июне 1383 г. Дионисий вновь отправился в Константинополь. В качестве до­веренного лица московского князя с ним отправился и Федор Симоновский. В начале 1384 г. патриарх Нил, соблазнившись звоном московского золота, по­ставил Дионисия третьим по счету митрополитом на Русь.

Весной 1384 г. Дионисий возвращался из Констан­тинополя полный надежд. Казалось, его сопернику Пимену вскоре придется вновь увидеть пустынные бе­рега Чухломского озера. Однако Дионисий по дороге в Москву имел неосторожность заехать в Киев, во владения Киприана и литовских князей. Возможно, он считал Киприана своим единомышленником по борьбе с великокняжескими планами подчинения Церкви. А может быть, увлекавшийся Дионисий на­деялся «изгоном», то есть с ходу, внезапной атакой, вытеснить соперника из Киева. Как бы там ни было, просчет дорого обошелся суздальскому владыке. «Оружия не снимайте с себя второпях, не оглядев­шись: внезапно ведь человек погибает!» — говорил когда-то знаменитый Владимир Мономах. Судьба Дионисия еще раз подтвердила это наблюдение. В Киеве Дионисий был арестован местным князем Владимиром Ольгердовичем и через полтора года умер в заточении.

Эта расправа не могла произойти без участия Киприана. Устранив соперника, он поспешил оказать его праху высшие монашеские почести.