Сохранились записки искусствоведа Роджера Фрая,  учившегося в Сент-Джордже вместе с Уинстоном. Он вспоминал, как каждый понедельник, после общей линейки, провинившихся мальчиков вели в библиотеку и подвергали порке. В результате данной экзекуции «попки несчастных превращались в кровавое месиво». Остальных же школьников в воспитательных целях сажали около открытой двери, чтобы они, «дрожа от страха, слушали вопли» своих одноклассников.

Фрай был одним из старост и наблюдал все эти издевательства в непосредственной близости. Позже он утверждал, что директор получал от данных наказаний «сильнейшее садистское наслаждение».

Сам Уинстон вспоминал:

— Я уверен, что ни один из итоновских студентов или тем более учеников Хэрроу никогда не подвергался такой жестокой порке, которую привык устраивать наш учитель.

Пройдут годы, и восемнадцатилетний Черчилль вернется в Аскот, чтобы отомстить бывшему директору, но тот не доставит ему такого удовольствия, скончавшись в ноябре 1886 года от сердечного приступа в возрасте тридцати восьми лет.

Каким бы ни было поведение учителя, сам Черчилль также не станет утруждать своего наставника в поиске причин для недовольства. С первых же дней пребывания в Сент-Джордже Уинстон проявит весь спектр своего независимого, упрямого и непокорного нрава, не только выходя за рамки дозволенного, но также стараясь отвечать по мере возможности на жестокие экзекуции преподавателя. Так после очередного наказания за кражу сахара из кладовки Черчилль в клочья разорвет любимую соломенную шляпу главного обидчика.

Не прибавила популярности Уинстону и его своеобразная манера учиться — акцентируя внимание только на интересных для себя дисциплинах. Позже, вспоминая об этом в своих мемуарах, он напишет: «Учителям не составило труда разглядеть во мне одновременно как отсталого, так и не по годам развитого ребенка. В их распоряжении имелось достаточно средств, чтобы заставить меня учиться, но я был упрям. Если какой-либо предмет не возбуждал моего воображения, то я просто не мог его изучать. За все двенадцать лет, что я провел в учебных заведениях, ни одному преподавателю не удалось заставить меня написать даже стих на латыни или выучить хоть что-нибудь из греческого языка, исключая алфавит».

Долго так продолжаться, конечно, не могло. Случайно заметив следы от побоев на теле своего любимого Уинни, миссис Эверест тут же сообщит леди Рандольф о безнравственном поведении директора школы мистера Герберта Снейда-Киннерсли. Забрав своего первенца из школы, родители устроят его осенью 1884 года в менее фешенебельную, но гораздо более спокойную частную подготовительную школу в Брайтоне. Учеба здесь оставит у Черчилля «приятные впечатления, контрастирующие с воспоминаниями о первом школьном опыте». И хотя в первом семестре Уинстон по-прежнему был одним из самых последних в классе, это не особенно расстраивало его преподавателей, относившихся с «пониманием и добротой» к своим подопечным.

Впоследствии Черчилль значительно подтянется по многим дисциплинам. Он станет первым по классической литературе и займет прочную позицию по остальным предметам. В середине 1885 года Уинстон проявит большой интерес к чтению местных газет. К тому времени его уже волновало буквально все — захват бельгийцами Конго, демонстрация рабочих в далеком Чикаго, изобретение Даймлером автомобиля, а также возведение статуи Свободы в Нью-Йорке.