Уинстону новая школа понравилась. Что и не удивительно, ведь и Винчестер, и Итон отличались значительно более строгими требованиями к вступительным экзаменам. Черчилль уже начал готовиться к летним каникулам, как ему тут же сообщили еще одну новость — долго наслаждаться отдыхом не придется: для поступления в Хэрроу его будет готовить частный преподаватель. Уинстон отреагировал немедленно: «Я не возражаю против наставника, но при одном условии — никаких домашних заданий. Это идет вразрез с моими принципами. Я никогда не занимался на каникулах и не горю желанием начинать сейчас».

Несмотря на все старания как учителя, так и ученика поступление в Хэрроу не обойдется без курьезов. Спустя годы Уинстон будет вспоминать: «Только мне исполнилось двенадцать лет, как я оказался на негостеприимной территории экзаменов, по которой мне придется путешествовать в течение последующих семи лет. Экзамены всегда превращались для меня в огромное испытание. Те из предметов, которые вызывали пиетет у моих преподавателей, мне нравились меньше всего. Я бы предпочел, чтобы меня спрашивали по истории, поэзии и сочинениям, а экзаменаторы, наоборот, требовали латынь и математику. Причем вопросы, которые они мне обычно задавали, оказывались, как правило, далеки от тех, на которые я мог дать вразумительный ответ. Неудивительно, что после такого подхода мне так и не удалось произвести должного впечатления».

16 марта 1888 года Черчилль приехал в новую школу для сдачи своего первого экзамена по латыни. Получив экзаменационный лист, Уинстон стал готовиться к ответу. Вначале он написал в верхнем углу страницы свою фамилию, затем поставил цифру 1 — номер вопроса. После продолжительных размышлений Уинни решил для большей важности заключить данную цифру в круглые скобки — (1). Спустя два часа на листке появились лишь чернильные пятна и большая клякса. В таком виде экзаменационный лист и лег на стол директору школы мистеру Дж. Уэллдону. Последний счел подобный ответ достаточным и зачислил Уинстона в список будущих учеников.

Данная история будет неполной, если не упомянуть о предварительной беседе директора школы с лордом Рандольфом. Еще в октябре 1887 года, то есть за полгода до вступительных экзаменов, Уэллдон дал свое согласие на зачисление Уинстона в школу, сказав родителю:

— Когда ваш сын здесь появится, я смогу быть ему полезным.

Спустя сорок с лишним лет Черчилль будет с иронией вспоминать эти события, однако в 1888 году ему было не до смеха. Неубедительное выступление на экзамене настолько расстроило его детскую психику, что сразу же по возвращении в Брайтон он слег с простудой.

Что же представляло собой новое учебное заведение, которое Черчилль прославит спустя всего несколько десятилетий?

Школа Хэрроу была основана в 1572 году на хэрроуском холме богатым землевладельцем Джоном Лайоном, проживавшем в расположенной неподалеку деревне Престон. Известный своей уникальной методикой воспитания молодежи, Джон получил личное одобрение на открытие школы от Елизаветы I. Некоторые исследователи отмечают, что специальный акт королевы способствовал не столько основанию, сколько второму открытию Хэрроу-скул, функционирующей почти два с половиной века начиная с 1324 года. Как бы там ни было, но после своего первого (или второго) открытия школа Хэрроу стала пользоваться большой популярностью.

Главным предметом в новой школе была выбрана латынь, а главным спортивным увлечением — стрельба из лука. На первоначальном этапе большинство учеников, среди которых преобладали местные жители, учились бесплатно. Ситуация резко изменится в 1700 году с приездом в Хэрроу молодых людей из других графств. К началу XIX века число учеников увеличится в шесть с половиной раз с 69 до 470. Существенным изменениям подвергнется и учебная программа — крикет вытеснит стрельбу из лука, а список дисциплин пополнится математикой, французским и музыкой.