В отличие от успехов в учебе, поведение Черчилля по-прежнему оставляло желать лучшего. Спустя три месяца после прибытия в Брайтон он немного повздорит с одним из своих одноклассников, который набросится на него с ножом. Уинстону крупно повезет: он отделается легким ранением — нож войдет в грудь лишь на пять миллиметров, не задев жизненно важные органы. Как потом выяснится, Черчилль сам спровоцировал нападение, хорошенько врезав своему товарищу в ухо.  Неудивительно, что после подобных инцидентов в графе поведения у него значилось: «Общее количество учеников в классе — тридцать. Место в классе — тридцатое».

За годы учебы и неизбежного взросления отношение родителей к Уинстону не сильно изменилось. Леди Рандольф была все той же любимой «звездой на расстоянии», способной как немного покритиковать, так и внимательно выслушать, дав стоящий совет. Иногда она была и не прочь пошутить, принимая от него такие забавные письма, как «Думаю, ты рада моему отсутствию. Никаких криков от Джека, никаких жалоб. Небеса спустились, и на земле воцарился порядок» или «Джек шлет тебе свою любовь и 6 666 666 666 666 666 666 666 поцелуев, а я в два раза больше!».

Что же до лорда Рандольфа, то между ними по-прежнему была ледяная стена отчужденности и равнодушия. Анализируя подобные отношения спустя годы, невольно задаешься вопросом — не послужило ли подобное отторжение и безразличие мощнейшим стимулом к достижению поставленных целей? Преуспеть как можно больше, преуспеть во всем, доказать себе, отцу и всем окружающим, что ты не забитый и одинокий ребенок, что ты Герой и Личность. Уинстон сам косвенно подтвердит это, когда спустя тридцать пять лет, во время работы над биографией своего великого предка, первого герцога Мальборо, напишет: «…у великих людей часто было несчастное детство. Тиски соперничества, суровый гнет обстоятельств, периоды бедствий, уколы презрения и насмешки, испытанные в ранние годы, необходимы, чтобы пробудить беспощадную целеустремленность и цепкую сообразительность, без которых редко удаются великие свершения».

После таких строк становится понятным вселенское черчиллевское честолюбие с его безграничной жаждой славы и стремлением к успеху. Однажды после прогулки майским воскресным вечером 1880 года с будущим премьер-министром лордом Розбери сэр Чарльз Дилк запишет в своем дневнике: «Я пришел к заключению, что Розбери самый амбициозный человек, которого я когда-либо встречал». Перечитывая же данные строки спустя годы, он сделает на полях заметку: «До тех пор, пока не познакомился с Уинстоном Черчиллем».

Однажды Уинстон признается своей матери:

— Если я не преуспею, для меня это будет катастрофой! Неудачи разобьют мне сердце, ведь амбиции — моя единственная опора.

И Черчилль сделает все от него зависящее, чтобы достичь как можно большего, он пойдет напролом, ломая условности и правила, воспитывая в себе железную волю и превращая непрерывный труд в один из своих самых верных и постоянных союзников.

Отметив некоторые психологические особенности нашего главного героя, самое время вернуться к его учебе в Брайтоне. В 1886 году в его жизни произойдет первое серьезное испытание. Уинстон никогда не отличался крепким здоровьем, его постоянно мучили простуды, «жуткие нарывы», зубная боль и близорукость, которую он старался тщательно скрывать. Как всегда заботливая, миссис Эверест предупреждала его:

— Дорогой Уинни, прошу тебя, не отмахивайся, когда плохо себя чувствуешь. Вовремя сделанный стежок может спасти от большой прорехи.

Пропустив советы няни мимо ушей, весной 1886 года Уинстон слег с пневмонией.