После поступления в Хэрроу Уинстона зачислили в самый младший класс, специализировавшийся на изучении английского языка. Комментируя подобный выбор, Черчилль не без иронии заметит:

— Мы считались слишком безнадежными, поэтому английский казался единственным, на что мы были способны.

Новым учителем Черчилля стал Роберт Сомервелл — «восхитительный человек, перед которым я в большом долгу». Описывая спустя годы учебный процесс, Уинстон будет вспоминать: «У мистера Сомервелла была своя специально разработанная система. Он брал достаточно длинное предложение и разбивал его на составные части, используя при этом красные, синие и зеленые чернила. Субъект, глагол, существительное! У каждого был свой цвет и группа. Это было похоже на натаскивание, и мы занимались этим ежедневно».

Именно с этого анализа простых предложений начнется любовь Уинстона к слову и формированию собственного литературного стиля, который в 1927 году сэр Артур Конан Дойл назовет «самым лучшим среди наших современников».  А в 1953 году Шведская академия отметит его заслуги Нобелевской премией по литературе, предпочтя кандидатуру британского политика Эрнесту Хемингуэю.

Уже с детских лет у Черчилля сложится особое отношение к английскому языку, который он называл «одним из самых великих источников вдохновения и силы. В мире не существует больше предмета, обладающего столь изобильной и живительной властью». Оскорбить язык, как и оскорбить Англию, было для него святотатством. Делясь своими соображениями по вопросу языковой подготовки молодежи, Уинстон как-то заметит:

— Я убежден в том, что все молодые люди должны изучать английский язык. Особенно умные могут продолжить совершенствоваться в латинском для почета и в греческом для удовольствия. Но единственное, за что бы я их порол, так это за незнание английского языка. Причем здорово порол бы.

Уже в те годы Сомервелл смог разглядеть в тринадцатилетнем Уинстоне большие задатки по композиции и составлению предложений. В архиве Хэрроу и сегодня можно найти письменную работу четырнадцатилетнего Черчилля, описывающую предполагаемую битву с Россией. Данный очерк, включающий в себя шесть карт и подробное описание военных баталий, станет одним из самых ранних предсказаний Первой мировой войны. Уинстон даже укажет точную дату начала военных действий — 1914 год. Единственное, в чем ошибется будущий глава Адмиралтейства, станет определение воюющих сторон — Англия будет сражаться против Германии, на стороне Российской империи.

В отличие от учебы, поведение Черчилля не сильно изменилось со времен Сент-Джорджа и Брайтона. Все такой же своевольный, дерзкий и независимый. Если бы не покровительство его кузена Дадли Мэджорбэнкса, ему пришлось бы гораздо хуже. Обычно одноклассники называли Уинстона невежей, скрытным, скороспелкой, болтуном и наглецом.

Однажды его поймают за битьем стекла в одной из школьных мастерских. В другой раз в местной газете «Harrowian» Черчилль напишет разгромную статью о школьной администрации, намекая на то, что «прогнило что-то в Датском королевстве». Боясь навлечь на себя беду со стороны руководства, Уинстон предусмотрительно подпишется не одним, а двумя псевдонимами: Джуниус Джуниор де Профундис и Правда. Несмотря на все предосторожности, для директора школы не составит большого труда вычислить, кто среди учеников мог написать столь вызывающий очерк. Пригласив Черчилля к себе в кабинет, мистер Уэллдон пригрозит своему воспитаннику:

— Если еще раз такое повторится, то мне ничего не останется, как исполнить свой печальный долг и высечь вас.

Как и следовало ожидать, Уинстон пропустил данный совет мимо ушей, выбрав в качестве следующей проказы сталкивание школьников в местный бассейн.