И вот в 1641 году датское посольство, в составе которого Вальдемар числился послом, прибыло в Россию. Переговоры касались в основном вопросов торговли: по поводу приезда датских купцов в Россию, условий их проживания, возвращения имущества владельцам с разбитых бурей кораблей. Все это устраивалось на общих для всех иностранцев основаниях. Попытки получить монопольные права в торговле кожами были отвергнуты. На просьбу Дании и Норвегии ежегодно покупать в России двести сорок тысяч пудов хлеба в Посольском приказе заметили, что в государстве уже не первый год неурожаи и хлеба не хватает самим. Конец переговоров Вальдемар и вовсе скомкал, потребовав, чтобы в грамоте имя датского короля было написано раньше имени царя Михаила Федоровича.

Посольство уехало. Казалось бы, Вальдемар проявил себя напористым и неуступчивым послом. Стоило ли на него «ставить» как на возможного кандидата в женихи царевны Ирины Михайловны? Оказалось, что стоило! Во всяком случае, так думал царь Михаил. В 1642 году он послал посольство в Данию. Одним из важных поручений послам было вручение Вальдемару подарков. Послам полагалось также всячески хлопотать о браке Вальдемара и царевны Ирины. В подмогу им выдали соболей, которыми они должны были щедро одаривать влиятельных лиц в Копенгагене. Но русских послов встретили неприветливо. Кроме того, когда зашел разговор о возможном брачном союзе, датская сторона отказалась выполнить требование о переходе Вальдемара в православие.

Неудача посольства не охладила желания Михаила Федоровича заполучить принца в женихи дочери. Решили отправить в Данию опытного Петра Марселиса. Царь обещал сделать своего будущего зятя «ближним приятелем», оказать ему «большую честь». Вальдемару были обещаны также щедрые пожалования имениями и казной (в их числе города Суздаль и Ярославль с уездами). Причем объявили, что принуждать принца переходить в православие не будут. На этих условиях Марселису удалось договориться, и осенью 1643 года Вальдемар с послами и свитой отправился в Россию. В Москву он въехал 21 января 1644 гола. Сразу же начались переговоры о статусе принца в России и о решении вопросов о торговле. Сам царь Михаил Федорович 4 февраля навестил Вальдемара в специально выстроенных для него хоромах.

Однако сразу же камнем преткновения встал вопрос о вере. В Копенгагене хитрый Марселис всячески его сглаживал. Теперь же принялись уговаривать кандидата в женихи принять православие. Михаил Федорович 13 февраля принял Вальдемара уже у себя, во внутренних покоях. Царь начал говорить о том, что король Христиан IV, как сообщали датские послы, велел принцу слушаться русского государя. Последовал упрек Вальдемару за его отказ поменять веру. Принц не поддался. Тогда Михаил заявил, что отпустить упрямца он не может, опасаясь международного скандала. Вальдемар обещал подумать. Однако последовавшая затем переписка принца и царя ничего нового не дала. Видимо, царь Михаил Федорович рассердился на Вальдемара и лично с ним не встречался. Оставались без ответа и просьбы упрямого кандидата в женихи отпустить его в Данию. Вальдемар стал обращаться к главе правительства, боярину Федору Ивановичу Шереметеву, но тщетно. Принц нервничал. Ответом русской стороны стало усиление охраны его резиденции и обращение к датским послам, чтобы они уговорили строптивца, на что те ответили отказом. Безрезультатно увещевал Вальдемара в специальном письме и патриарх Иоасаф. Принц теперь лишь просил отпустить его домой.

А что же царевна Ирина Михайловна? Ее никоим образом не привлекали к контактам с Вальдемаром. Мало того, ее, по старомосковскому обычаю, вообще ему не показывали. Сама Ирина тайно могла видеть кандидата в женихи во время какой нибудь официальной церемонии.