Принц томился томился взаперти на своем дворе, да и решился на отчаянный шаг. 9 мая 1644 года члены его свиты дважды напали на стрелецкий караул, как только им отказали в просьбе выйти в город. Причем одного стрельца убили, а шестерых ранили. Затем выяснилось, что под прикрытием столкновения Вальдемар сам хотел бежать, но при этом ему досталось от стрельцов. Принц признался, что это он убил стрельца. И это еще более усилило недовольство царя Михаила Федоровича.

Между тем прошли лето и осень, а дело с места не сдвинулось. И вот 29 декабря 1644 года царь Михаил лично подтвердил свое решение: без принятия православия Вальдемар жениться на Ирине не может, а отпустить его в Данию нельзя, поскольку король Христиан IV отдал принца царю «в сыновья». Не помогли лаже уговоры приехавшего в Москву в 1645 году польского посла, который склонял Вальдемара к уступкам по политическим расчетам и соображениям безопасности: а ну как царь гак прогневается, что сошлет принца «куда Макар телят нс гонял»! Но датский упрямец не уступал, а 25 июня было объявлено, что он заболел.

Вальдемар проявлял прямо таки исключительную твердость, ведь перемена веры в то время не была чем то необычным. Его старший современник, Генрих Наваррский, перешел из протестантской веры в католичество, чтобы стать французским королем. Считается, что на принца сильно влиял находившийся при нем пастор, связанный со шведским двором, не желавшим брака Вальдемара с Ириной. Негативное впечатление на датского искателя руки русской царевны произвели старомосковские обычаи, не позволявшие ему жить в Москве свободно, по своей воле. Да и русский двор сильно отличался от дворов европейских монархов своими византийскими традициями.

С весны 1645 года царь Михаил Федорович серьезно занедужил. Сказалось тяжелое разочарование в принце Вальдемаре и смерть сразу двоих сыновей. 12 июля государь скончался. Новый царь, Алексей Михайлович, наконец то отпустил Вальдемара домой.

В эти годы неудавшегося сватовства Ирина Михайловна входила в пору девичьей зрелости. Когда Вальдемар покинул Москву, ей было восемнадцать лет. В 1641 году она обзавелась «кафтанцем» из турецкого красного с золотым рисунком атласа и «чеботами» из «рытого» бархата желтого цвета с красным ворсом. В 1644 году царевне скроили новый «кортель» из красно желтого атласа, подбитый горностаевым мехом. Очевидно, в 1645 году ее любимая шкатулка, шитая золотом, была обита кованым серебряным кружевом и для нее сшит футляр из красного сукна. Тогда же мать, царица Евдокия, подарила Ирине зеркало турецкой работы в кожаной раме, оклеенной красным бархатом, а «по бархату шиты травы золотом волоченым, около трав обнизано жемчугом». У Ирины Михайловны также имелись: четыре опахала (одно из павлиньих перьев с зеркалом, а три из страусовых перьев, одно из них также с зеркалом), «осиновая» белая коробочка, в которой хранились девятнадцать стеклянных сосудов, три погребца, шесть «поставцов троецких», деревянных, расписанных красками, а седьмой – «походный в сукне» – ящик деревянный, в котором содержались восемьдесят стеклянных сосудов, ларчик «турецкой нарезан раковинами, пробойцы и спереди личинки серебрены, а в нем ложечка и гребешек турский». алая, шитая золотом и серебром атласная шкатулка, обложенный красным бархатом «ларчик» с «вислым замочком».