Поэтому Ксении – Ольге лишь позволили перезахоронить останки родственников в более богатый и всеми почитаемый Троице Сергиев монастырь. Эту акцию царь Василий Иванович решил сделать публичной, чтобы все увидели, каким жестоким человеком был Лжедмитрий. Когда траурная процессия с гробами Годуновых двинулась из Варсонофиевского монастыря в Троице Сергиев, Ксения – Ольга громко рыдала, вызывая у всех слезы жалости и сочувствие. Царевна поняла, что вновь стала заложницей политических интриг сильных мира сего. Успокаивало лишь то, что ей позволили поселиться рядом с дорогими могилами в Троице Сергиевом монастыре и даже выделили на содержание приличную сумму денег. На них она смогла построить келью, нанять служанку, сшить необходимую одежду, купить иконы и книги.

После этого несчастной девушке показалось, что ее жизнь наладилась, стала тихой и размеренной. Но надежды на покой оказались преждевременными. Смута в стране только разгоралась.

Летом 1607 года в Стародубе появился Лжедмитрий II и начал собирать войско для похода на Москву. Через год он уже оказался у стен столицы и обосновался в Тушине. Желая занять все окрестности, он приказал захватить богатый Троице Сергиев монастырь. Так началась 16 месячная осада, принесшая обитателям монастыря множество бед и страданий. Ситуацию осложнило то, что под защиту крепких монастырских стен собрались все местные крестьяне с женами, детьми и имуществом. Стало так тесно, что буквально яблоку некуда было упасть.

Архимандрит Иосаф собрал всех и заставил дать клятву верности, ведь из за измены монастырь мог быть захвачен сторонниками Лжедмитрия II, среди которых было много поляков католиков и ни во что не верящих казаков. Они не пощадили бы православные святыни, все разграбили бы, сломали и сожгли. И каждый защитник стал четко исполнять свои обязанности. Ксения – Ольга вызвалась помогать больным и раненым, которых с каждым днем становилось все больше и больше. Воинские люди получали раны во время частых вылазок, мирных людей калечили ядра, которыми противники очень часто обстреливали монастырь.

13 октября 1608 года начался штурм стен и башен. Тогда Ксения – Ольга вместе со всеми стала поливать казаков и поляков кипятком, смолой, забрасывать камнями и мешками с землей. При этом она мысленно просила Иисуса Христа и Богородицу защитить обитель от разграбления и осквернения. Ее молитвы, судя по всему, были услышаны. Штурм был отбит. Не удались и все последующие атаки.

Зима прошла в постоянных сражениях, заботах о хлебе насущном, свежей воде и дровах. К весне перестало хватать нормальной пиши, лекарств, сена для лошадей. Многие люди впали в уныние и заболели. Больше всего угнетало то, что неоткуда было ждать помощи. Царь Василий Шуйский сам был заперт в осажденной Москве, многие города перешли на сторону самозванца, и их жители уговаривали монастырские власти сдаться. Казалось, что страдать от осады нет смысла. Но все же защитники обители решили стоять до конца. Воевода Г. Долгорукий твердой рукой подавлял все попытки измены, следил за дисциплиной в небольшом войске, привлекал к обороне монастырских слуг, крестьян, требовал, чтобы монахи поддерживали боевой дух с помощью всеобщих молебнов, крестоцелования и т. д.

Вместе с тем зимой 1609 года очень многие обитатели монастыря впали в уныние. В таком же состоянии находилась и Ксения – Ольга. Заболев, она написала тетке Екатерине Григорьевне прощальное письмо, в котором сообщила, что чуть жива, совсем больна вместе с другими старицами. Никто из них не надеется спастись, все с часу на час ожидают смерть из за того, что среди защитников шатость и измена.

Поскольку продуктов питания почти не осталось, архимандрит Иосаф распорядился варить похлебку только для воинов.