Степан Иванович Шешковекий, руководивший Тайной экспедицией 32 года (1762–1794 гг.), стал, благодаря этому, личностью весьма знаменитой в русской истории. Еще при жизни Шешковского имя его окружало немало легенд, в которых он предстает в роли искусного, жестокого и проницательного следователя-психолога. Он начал работать в Тайной канцелярии в 1740-х гг., проявил себя как исполнительный чиновник не без задатков и интереса к сыску. Интересен один касающийся этого обстоятельства эпизод из его карьеры. Шешковский родился в 1727 г. в семье приказного Ямской конторы. 11-летний мальчик был пристроен отцом в 1738 г. в Сибирский приказ (402, 664–665; 339; 512). В 1740 г. Шешковского взяли на время к «делам Тайной канцелярии», а потом, как это было принято в таких случаях, вскоре вернули в Сибирский приказ. Вообще такие «покормочные» места высоко ценились среди приказных, как и сам расположенный в Москве, но тесно связанный с Тобольском Сибирский приказ. Учреждение это считалось настоящей «серебряной копью» для умелых крючкотворов. Но Шешковский совершил неожиданный для нормального карьериста-подьячего поступок: в феврале 1743 г. он без спроса своего начальства уехал в Петербург. Вскоре беглец вернулся из столицы с указом Сената о переводе его в Московскую контору Тайной канцелярии. Неизвестно, как ему удалось этого добиться, но без ведома А.И. Ушакова назначение 16-летнего юноши на новое место кажется невозможным. Шешковский понравился и преемнику Ушакова, А.И. Шувалову. В 1748 г. Шувалов дал ему такую характеристику: «Писать способен и не пьянствует и при делах быть годен» (180, 107).

Потом Шешковский занял должность архивариуса Тайной канцелярии, что было весьма почетно. Следующая ступенька — место протоколиста. Эта работа требовала особого дара точно и сжато излагать в протоколе суть происходящего в сыске, а также грамотно составлять подаваемые «наверх» экстракты и проекты приговоров. Если учесть, что А.И. Шувалов был придворным, светским человеком и предпринимателем, то ясно, почему многие дела канцелярии он поручал своим подчиненным, среди которых Шешковский явно выделялся. С Шуваловым у него были тесные связи — известно, что, приехав в Петербург в 1752 г., Шешковский жил в доме Шувалова в качестве приживала, домашнего человека и секретаря (504, 668). Благодаря поддержке своего начальника после 1754 г. он занял ключевой пост секретаря Тайной канцелярии, которому подчинялся весь, хотя и небольшой, штат сыскного ведомства. Назначение это было наградой «за добрыя и порядочный его при важных делах поступки и примерные труды» (402, 668–669; ср. 180, 107). К моменту реорганизации сыска в начале 1762 г. Шешковский, не достигнув и 35 лет, уже имел огромный опыт сыскной работы и служил асессором Тайной канцелярии, став вторым лицом в политическом сыске.

По указу Петра III 16 февраля, т. е. в тот же день, как в Сенате получили указ о ликвидации Тайной канцелярии, было предписано «асессора Шешковского, переименовав того же ранга сенатским секретарем, ныне же действительно и определить в учреждаемую для того при Сенате экспедицию» (669, 131; 641, 80; 633-28, 87). Затем он стал обер-секретарем Сената. Когда в 1794 г. Шешковский умер, то он состоял в чине тайного советника «при особых порученных от Ея и.в. делах» (339, 512).