И здесь мы возвращаемся к легендам о Шешковском. Из них неясно: были ли пытки в Тайной канцелярии или их все-таки не было? Екатерина II, как мы видим, писала, что пытки в ведомстве Шешковского не допускались, сын же А.Н. Радищева, также не самый беспристрастный в этом деле человек, сообщал, что Шешковский «исполнял свою должность с ужасною аккуратностью и суровостью. Он действовал с отвратительным самовластием и суровостью, без малейшего снисхождения и сострадания. Шешковский сам хвалился, что знает средства вынуждать признания, а именно он начинал тем, что допрашиваемое лицо хватит палкой под самый подбородок, так что зубы затрещат, а иногда и повыскакивают. Ни один обвиняемый при таком допросе не смел защищаться под опасением смертной казни. Всего замечательнее то, что Шешковский обращался таким образом только со знатными особами, ибо простолюдины были отдаваемы на расправу его подчиненным. Таким образом вынуждал Шешковский признания. Наказания знатных особ он исполнял своеручно. Розгами и плетью он сек часто. Кнутом он сек с необыкновенной ловкостью, приобретенною частым упражнением» (339, 510).

Сын Радищева никогда не видел Шешковского, и начальник Тайной экспедиции представлялся ему садистом, могучим кнутобойцей, каким он на самом деле не был. Наоборот, «как теперь помню, — говорил один ветеран екатерининских времен другому, — его небольшую мозглявую фигурку, одетую в серый сюртучок, скромно застегнутый на все пуговицы и с заложенными в карманы руками» (654, 164). Думаю, что Шешковский был страшен тем, чем страшны были людям XVIII в. Ромодановский, Толстой, Ушаков и Шувалов. Он, как и они, олицетворял Государственный страх. Точно известно, что самого сочинителя «Путешествия» ни плеть, ни кнут не коснулись, но, по рассказам сына, он упал в обморок, как только узнал, что за ним приехал человек от Шешковского. Когда читаешь письменные признания Радищева, его покаянные послания Шешковскому, наконец, написанное в крепости завещание детям, то этому веришь: Радищевым в Петропавловской крепости владел страх, подчас истерическая паника Вероятно, свои ощущения от встреч с Шешковским он и передал сыну. При этом вполне возможно, что Радищев не был трусом и истериком. «Увещевая» узника, попавшего к нему, Шешковский грубил, угрожал, унижал, а возможно, и давал легкие тумаки или действительно тыкал тростью в подбородок, как описал это сын Радищева. Для людей небитых (а Радищев уже взрос под защитой сословных привилегий и учился за границей) такого обращения было достаточно, чтобы перепугать их, заставить каяться и, прощаясь с жизнью, писать малым детям завещание. Нельзя исключить и того, что Шешковский, который через тяжкий и унизительный канцелярский труд из подьячих вышел в тайные советники и обладал столь могущественной властью над людьми, пользовался доверием государыни, не без наслаждения измывался над оробевшими столбовыми дворянами, либералами, «нашалившими» светскими повесами, писателями, от которых, как всегда считали в политическом сыске, «один вред и разврат».