Одна из легенд рассказывает о том, что императрица Екатерина II, возмущенная «невоздержанностью» генеральши М.Д. Кожиной, предписала Шешковскому высечь проказницу: «Она всякое воскресенье бывает в публичном маскараде, поезжайте сами, взяв ее оттуда в Тайную экспедицию, слегка телесно накажите и обратно туда доставьте, со всякою благопристойностью» (372, 135). Узнать наверняка, было ли такое происшествие на одном из петербургских балов, мы не можем. Но мы знаем, что Шешковский имел, по заданию государыни, беседы с дамами высшего света (529-1, 107). Такие, как бы сказали в позднейшую эпоху, «профилактические беседы» вели с болтливыми кумушками и другие сановники императрицы. Главнокомандующий Москвы П.Н. Волконский писал императрице в 1774 г.: «Обыкновенно здесь… всякое дело (слухи. — Е.А.) больше умножают, как оно в самом деле есть, а по большей части барыни. Я уже многим принужден был мораль толковать; кажется поосторожнее стали в болтаньях своих» (554, 151).

Известно также, что весьма гуманная и терпимая к проделкам своих подданных Екатерина, следовавшая девизу «Будем жить и дадим жить другим!», иногда вдруг взрывалась и вела себя как богиня Гера — суровая хранительница нравственности подданных. В этом проявлялись и традиция полицейского государства, и традиции патерналистической самодержавной власти, носитель которой выступал в роли Отца (или Матери) Отечества, заботливого, но строгого воспитателя подчас неразумных детей — подданных, и просто ханжество, каприз, плохое настроение государыни. Сохранились письма императрицы разным людям, которым Екатерина, по ее же словам, «мыла голову» и которых предупреждала с нешуточным гневом, что за такие дела или разговоры она может употребить свою власть самодержицы и заслать ослушника и «враля» куда Макар телят не гонял, о чем есть свидетельства документов (554, 162, 85–86; 347, 424–425). В свое время, в 1734 г., императрица Анна требовала от главнокомандующего Москвы С. А. Салтыкова вызвать некоего провинившегося попа и именем императрицы «покричать на него». Почти так же писала в 1766 г. Екатерина II уже сыну анненского наместника, П.С. Салтыкову, ставшему главнокомандующим Москвы, о болтливом князе А.В. Хованском: «Постращайте его хорошенько, чтоб он сдержал отвратительный свой язык, ибо иначе я должна буду сделать ему больше зла, нежели сколько причинит ему эта острастка» до, (382, 115; 360а, 51–52). При Екатерине усердно следили за нравственностью жителей столиц, как из высшего света, так и из низов. Для этого в Тайной экспедиции и полиции собирали разнообразные сведения. Из дела Григория Винского следует, что при выяснении одной банковской аферы в 1779 г. по всему Петербургу стали забирать в Петропавловскую крепость (в качестве подозреваемых) молодых людей, соривших деньгами и ведших «рассеянную жизнь». Сведения о таких повесах, по-видимому, были уже известны перед их арестами Шешковскому. Не случайно, что первое, о чем подумал Винский, попав в каземат и почувствовав, что его начинают раздевать, был страх: «Ахти, никак сечь хотят!» (187, 77).

Опасения Винского были небезосновательны: наибольшую известность в обществе Шешковскому принесли его сеансы «домашнего наказания».