Авторитет его у императрицы был высок. В 1775 г. она сообщает Якову Брюсу о том, что она поручила Шешковскому разобраться в запуганных личных делах Натальи Пассек, и, как пишет императрица, «он подал мне приложенную выпись» и посоветовал сдать дело в архив и более им не заниматься, что императрица и сделала. В другой раз она пишет Брюсу по поводу уничтожения неизвестной нам книги: «Мне о книге говорил Шешковский, что ее жечь сумнительно, понеже в ней государские имена и о Боге написано и так довольно будет, отобрав в Сенат, истребить не палачом», т. е. не публично (633-14, 452–453). Для допросов пойманного осенью 1774 г. Пугачева она послала именно Шешковского, которому поручила узнать правду об истоках самозванства Пугачева и его возможных высоких покровителях. В рескрипте М.Н. Волконскому от 27 сентября 1774 г. она писала: «Отравляю к вам отсель Тайной экспедиции обер-секретаря Шешковского, дабы вы в состоянии нашлись дело сего злодея привести в ясности и досконально узнать все кроющиеся плутни: от кого родились и кем производились и вымышлены были». В тот же день она сообщала П.С. Потемкину о посылке Шешковского и характеризовала его: «Шешковский… которой особливой дар имеет с простыми людьми (разговаривать. — Е.А.) и всегда весьма удачно разбирал и до точности доводил труднейшия разбирательства» (684-7, 93). Шешковский по многу часов подряд допрашивал Пугачева и для этого поселился возле его камеры в Старом монетном дворе. Как сообщал императрице 8 ноября 1774 г. М.Н. Волконский, «Шешковский… пишет день и ночь злодеев гисторию» (554, 155). Высокую оценку своих способностей Шешковский оправдывал многие годы. Его считали самым крупным специалистом по выуживанию сведений у «трудных», упрямых арестантов. Он знал, как нужно их убеждать, уговаривать (по терминологии тех времен — «увещевать»), запугивать (633-42, 297).

А.А. Прозоровский, писавший Шешковскому льстивые письма, сообщал 4 мая 1792 г. по поводу дела арестованного Н.И. Новикова: «Жду от Ея и.в. высочайшаго повеления и сердечно желаю, чтоб вы ко мне приехали, а один с ним не слажу. Экова плуга тонкаго мало я видал. И так бы мы его допросили, у меня много материи, о чем его допрашивать» (633-2, 103). Как видим, Прозоровский признает авторитет Шешковского в сыскном деле. Отравляя по указу императрицы Новикова в Петербург, Прозоровский 13 мая писал Шешковскому «Птицу Новикова к вам отправил, правда, что не без труда вам будет с ним, лукав до бесконечности, бессовестен, и смел, и дерзок» (633-2, 104). По-видимому, Шешковский был согласен с Прозоровским, который в письме 14 августа отвечал Степану Ивановичу: «Верю, что вы замучались, я немного с ним имел дела, да по полету уже приметил какова сия птичка, как о том и Е.в. донес» (633-2, 107). Понятно, из чего проистекали трудности «работы» с незаурядным Новиковым у ограниченного Прозоровского и у малообразованного Шешковского.