Шешковский был человеком, очень хорошо осведомленным в делах подданных Екатерины. В анекдоте Карабанова сказано, что «он везде бывал, часто его встречали там, где и не ожидали. Имея, сверх того, тайных лазутчиков, он знал все, что происходило в столице: не только преступные замыслы или действия, но и даже вольные и неосторожные разговоры» (372, 782). В этом рассказе нет преувеличений — информация через добровольных и тайных агентов приходила в политический сыск всегда. Наверняка Шешковский ею пользовался и передавал сведения императрице. Возможно, поэтому государыня была так прекрасно осведомлена о личных делах многих придворных. Этим можно объяснить ее обширные знания о том, что говорят в столице, в народе, в высшем свете. Конечно, эти сведения она получала от придворных сплетников, статс-секретарей, прислуги, но также и от Шешковского. Он же, как и все начальники политического сыска, любил копаться в грязном белье. В основе могущества Шешковского лежала зловещая тайна, окружавшая его ведомство, благорасположение государыни. К этому нужно прибавить непомерные амбиции выходца из низов. Поэтому Шешковского боялись и старались не вступать с ним в распрю. Г.Р. Державин описывает свою стычку с Шешковским по одному из сенатских дел, на полях которого были проставлены пометы рукой Шешковского. «Шешковский был в отличной доверенности у императрицы и у Вяземского по делам Тайной канцелярии. Как и сие дело следовало прежде Сената в страшном оном судилище… то, взяв на себя важный присвоенный им, как всем известно, таинственный, грозный тон, зачал придираться к мелочам… “Слушай, Степан Иванович”, — сказал ему неустрашимо Державин, — “Ты меня не собьешь с пути мнимою тобою чрезвычайною к тебе доверенностью императрицы и будто она желает по известным тебе одному причинам осудить невиновного. Нет, ты лучше мне скажи, какую ты и от кого имел власть выставлять своею рукою примечания, которые наделе видны, осуждающая строжае, нежели существо дела и законы обвиняемого и тем, совращая сенаторов с стези истинной, замешал так дело, что несколько лет им занимались и поднесли к императрице нерешенным?” Шешковский затрясся, побледнел и замолчал», а потом был вынужден уступить Державину (262, 324). Отрывок этот хорошо передает манеру поведения Шешковского. Но он же свидетельствует, как было непросто возразить всесильному инквизитору, раз для этого неробкому Державину потребовалась неустрашимость — свойство, нужное в бою.

Легенды приписывают Шешковскому также роль иезуитствующего ханжи, своеобразного палача-морализатора, который допрашивал подследственных в палате с образами и лампадками, говорил елейно, сладко, но в то же время зловеще: «Провинившихся он, обыкновенно, приглашал к себе: никто не смел не явиться по его требованию. Одним он внушал правила осторожности, другим делал выговоры, более виновных подвергал домашнему наказанию» (372, 782). То, что Шешковский приглашал людей к себе домой для внушений, было по тем временам делом обычным. Многие сановники, особенно генерал-прокурор и высшие чины полиции, несмотря на официальный запрет регламентов, «вершили дела» дома, в том числе и розыскные (337, 320–321; 401, 50). Подтверждаются документами и сведения о ханжеских нравоучениях Шешковского, которые снискали ему среди жителей Петербурга особую кличку. Книгопродавец Г.К. Зотов, привлеченный по делу Радищева, на допросе 6 июля 1790 г.