Данные лорду Виндзору 21 (31) марта инструкции разрешали ему учредить новый Совет острова; назначать судей, шерифов и иных высших должностных лиц; объявлять военное положение в случае мятежа или вражеского вторжения; выдавать каперские поручения и учредить адмиралтейский суд. Он должен был опубликовать королевскую лицензию на транспортировку переселенцев из других колоний на Ямайку «со свободой торговли с испанскими плантациями ради пользы Ямайки»; организовать проведение топографической съемки всех гаваней и мест на суше и возвести необходимые фортификационные сооружения; вооружить всех плантаторов и сервентов-христиан и собирать их для проведения военных учений. Лорд Виндзор обязан был пресекать пьянство и дебоши и наказывать тех, кто был уличен в них; поощрять торговлю и освободить все экспортные товары от пошлин сроком на семь лет (после этого пошлина должна была составить 5 % с цены товара); открывать рынки и ярмарки; заботиться о сохранении поголовья дикого рогатого скота, лошадей, свиней и овец, лицензируя или запрещая охоту на них по своему усмотрению; обыскивать корабли, подозреваемые в торговле с испанцами или перевозке плантаторского снаряжения и иных товаров в испанские колонии и осуждать их в адмиралтейском суде; требовать от губернатора Барбадоса лорда Уиллоуби военной помощи в случае вторжения испанцев на Ямайку; продумать рациональное размещение плантаций, чтобы «сначала заселялись прибрежные районы для лучшего предотвращения вражеского вторжения».

8 (18) апреля лорду Виндзору передали в Уайтхолле дополнительные инструкции, которые в завуалированной форме фактически давали ему право организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие Совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».

23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности, о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и сто пятьдесят кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед, отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.

К месту службы лорда Виндзора должен был доставить уже знакомый нам Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного фрегата «Центурион», экипаж которого насчитывал 146 человек. Корабль вышел из Плимута во главе небольшой флотилии в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санта-Доминго (он отплыл на фрегате «Гриффин»). Испанцам предлагалось установить свободную торговлю с английскими колониями. Кроме того, де Плэнвиль должен был разведать ситуацию в указанных испанских владениях, в частности, состояние их обороноспособности.

На следующий день, 11 (21) июля, лорд Виндзор призвал барбадосцев, желавших сменить место жительства и получить участок земли, к переселению на Ямайку.