Когда Кристофер Мингс в 1658–1659 годах совершил ряд успешных рейдов на Испанский Мейн, слава Пойнт-Кагуэя как «пиратского гнезда» распространилась по всему Карибскому региону. 6 июня 1659 года бывший вице-губернатор Ямайки дон Франсиско де Лейва Исасси представил отчет члену Совета Индий лиценциату дону Фернандо де Гевара Альтамирано. В этом отчете он, в частности, отметил, что в порту Кагуайя «обычно находятся семь или восемь фрегатов с пятнадцатью, тридцатью и сорока пушками, с солдатами и офицерами, с которыми они ходят вдоль побережья этого острова и возле Кубы, грабя все, что повстречают; они способны достигать любой точки на всем побережье материка. Кроме того, многие корабли французских и английских пиратов входят и выходят из названного порта, доставляя товары и увозя продукты этого острова. Как хозяева этих морей, они бросают якорь, берут воду и запасаются говядиной и дровами в любых незащищенных [испанских] портах…».

Имея превосходную естественную гавань, способную вместить до 500 судов, Кагуэй постепенно превратился в один из богатейших портов Нового Света. В 1661 году в городе насчитывалось почти полтысячи домов, предназначенных в основном для «приватиров [флибустьеров], которые были их лучшими покупателями». Многие жители Ямайки, прельщенные перспективой быстрого обогащения, стали забрасывать свои участки земли и ремесла и записываться в команды флибустьерских судов. Определенную часть новобранцев наверняка составляли уволившиеся или сбежавшие со службы сервенты — законтрактованные слуги. Опасаясь оттока колонистов с острова, полковник Дойли вынужден был издать специальный указ, которым запретил флибустьерам свободно набирать «моряков или сухопутных лиц под угрозой взятия их собственного судна в качестве приза».

По данным из британских архивов, в 1660–1663 годах флотилия ямайских флибустьеров насчитывала около дюжины судов с 1000–1500 пиратами на борту, а в 1664 году — пятнадцать судов с 2000–3000 пиратов. Эти суда, как правило, были небольших размеров. Среди них встречались легкие фрегаты, шлюпы, бригантины, кечи, пинки, баландры (биландры), баркалоны, галиоты, полякры, тартаны, пинассы и флиботы. Нередко в документах они именуются собирательным термином «барка» (или «барк»). Английские власти использовали флибустьерскую флотилию для защиты Ямайки от возможного нападения неприятеля, для нанесения ударов по морским коммуникациям и колониям испанцев, а также для увеличения богатства острова: флибустьеры не только доставляли сюда награбленную добычу, но и покупали здесь съестные припасы, спиртные напитки, военное и корабельное снаряжение. Торговля с пиратами обогащала жителей Ямайки — особенно купцов и владельцев таверн — и способствовала процветанию Пойнт-Кагуэя, переименованного в начале 60-х годов в Порт-Ройял. С ростом экономической активности города здесь осели агенты купеческих групп Ноэлов, Томпсонов, Свиммеров, Пинхорнов, Мэнов, Гордонов, Давидсонов и Элкинов. Скупкой и перепродажей добычи флибустьеров занимались также многие представители колониальной администрации, включая членов Совета Ямайки.

Хотя в гавани не было ни одного дока, торговые и приватирские суда могли кренговаться на песчаных отмелях, используя для этого небольшие шлюпы. На кренгование большого корабля уходило в среднем два месяца; корпус малого судна — легкого фрегата, шлюпа или бригантины — мог быть очищен за три недели.

О быстром росте Порт-Ройяла в 60-е годы XVII века свидетельствуют следующие данные: в 1660 году в городе насчитывалось 200 домов, в 1664 году — 400, а к 1668 году — 800 домов, которые были «столь дорогими, словно стояли на хороших торговых улицах Лондона».