К середине 1659 года получить землю на берегу гавани для многих желающих стало несбыточной мечтой. Одни участки достались частным лицам, другие были переданы военным кораблям. Каждый из них, очевидно, имел свой участок земли недалеко от места якорной стоянки; там хранили пушки, реи, паруса и товары.

В 1660 году Дойли начал прилагать к земельным пожалованиям письменные контракты, оговаривая в них, что дом необходимо построить на полученной земле в течение определенного срока (например, в течение двух или трех месяцев), иначе пожалование могло быть аннулировано.

По мнению Посона и Бюисере, «курьезной особенностью» строившегося города были названия его улиц. Не позднее сентября 1659 года здесь появились участки, которые идентифицировались как находившиеся «за домом мистера Даррелла в ряду мистера Уоркмана» или «шестьдесят квадратных футов земли в том ряду, где находится дом маршала Уэббинга».

Николас Кин, «пиротехник и землемер Пойнт-Кагуэя», был, очевидно, тем человеком, который составил первый план города. Он занимался указанным проектом до 17 декабря 1661 года, когда замерил для капитана Сэмюэла Бэрри «100 квадратных футов земли в соответствующем месте… на мысе Кагуэй». К несчастью для Кина, купец Джон Мэн во время визита в Англию подал петицию королю Карлу II, в которой просил Его Величество пожаловать ему должность землемера. При этом Мэн ссылался на то, что он «много лет изучал математику и практиковался в искусстве отмерять землю, а теперь ему стало известно, что джентльмен, полностью игнорирующий математику, намеревается просить сию службу для себя». В январе 1661 года Мэну была пожалована должность генерального землемера Ямайки, однако он, по всей видимости, занимался землеустройством на «большой земле», тогда как Кин продолжал исполнять те же обязанности на косе Палисадос.

В феврале 1658 года в Пойнт-Кагуэй из Англии прибыл капитан Кристофер Мингс, который привез деньги «от его превосходительства лорда-протектора» и инструкции, как дальше вести работы по укреплению Ямайки. Часть денег тут же пошла на завершение строительства Форт-Генри в Спаниш-Тауне, часть направили на укрепление восточных рубежей Пойнта, а остаток использовали для финансирования работ в Форт-Кромвеле. Некоторые песчаные и дощатые площадки заменили в нем каменными, и рота капитана ван Алфана была увеличена до 104 человек. К этим силам добавили 92 человека под командованием прапорщика Соэмса и 21 человека под командованием лейтенанта Джозерилла. Солдат разместили в палатках, сделанных Кином из старого грот-паруса «Гектора». Кроме того, к строительству по-прежнему привлекали военных моряков. Так, капитану Джону Ллойду с корабля «Дайемонд» в 1659 году приказали «отправить шестнадцать его людей в Форт-Кромвель, чтобы сменить людей с “Гектора” на тамошних работах».

В течение 1658–1659 годов работы в Форт-Кромвеле шли более энергично. Для перевозки извести, камней, бревен и воды использовали шлюп, галиот, гой (перевозочное судно) и две пироги. Пушки в форте установили на лафеты, сделанные, вероятно, на месте.

Каменную башню в центре форта нередко использовали в качестве тюрьмы; в ней старший маршал (начальник полиции) Уэбблинг содержал преступников. 14 января 1660 года туда посадили некоего Питера Суэйна, пирата, который, «встретив шлюп в море, принадлежавший Хинсу с острова Барбадос, совершил вероломное похищение и грабеж оного, после чего сбыл и обменял товары, взятые на нем, себе на пользу». Уэбблингу приказали «взять названного Питера Суэйна в место заключения и надежно удерживать его в башне до тех пор, пока он будет либо освобожден, либо наказан по закону».