К востоку от земельного участка капитана Дэра лежал участок капитана Эпсли Инглфилда, который в декабре 1662 года упоминался как офицер пятого полка милиции, созданного по приказу губернатора Виндзора. Он умер перед 1665 годом, и его участок в Порт-Ройяле был продан купцу Чарлзу Уитфилду при посредничестве главного маршала (начальника полиции) Ямайки. Перед смертью капитан Инглфилд сдал в аренду часть строения некоему мистеру Роберту Кулкиту, тогда как другая часть была занята под таверну с названием «Три бочки».

Производство кирпича, необходимого для строительства зданий на Пойнте, находилось в ведении некоего Бартоломью Харви. Он оставался жить на «большой земле», поскольку на косе для изготовления кирпичей не было подходящей глины. В виде платы за свою работу Харви обещали дать 60 футов земли — «возле моря или со стороны гавани — там, где он сам захочет обосноваться». Учитывая, что производство кирпича находилось далеко от Пойнт-Кагуэя, всем кораблям, идущим на Ямайку из Англии, предписывалось брать с собой кирпич в качестве балласта.

К августу 1658 года в городе было уже три ряда частных зданий. В стороне от этих домов стояли Форт-Кромвель, дом главнокомандующего, государственный склад и кузня. Однако Кагуэй не был защищен с восточной стороны; поэтому, стремясь восполнить этот пробел, майор Ричард Стивенс начал «строить форт на восточной оконечности Пойнт-Кагуэя». Форт Стивенса в действительности представлял собой сплошную линию палисадов, пересекавшую полуостров с севера на юг.

В августе 1658 года пленный голландец передал испанцам свежую информацию о состоянии дел на Пойнте и степени его защищенности. Эти данные содержатся в письме Исасси королю, в котором говорится, что: «на оконечности Кайо-де-Карена находится крепость с восемнадцатью пушками, шесть — из бронзы, стреляющие ядрами примерно пятидесяти четырех фунтов, двенадцать железных — от двенадцатого до восемнадцатого калибра, и две мортиры, стреляющие восьмидесятифунтовыми ядрами; что на островке перед фортом были установлены шесть пушек, и четыре собираются установить, калибром от двенадцати до восемнадцати; что возле пристани имеется укрытый за стеной окоп с десятью или двенадцатью пушками, нацеленными во все стороны, как на море, так и на сушу, все бронзовые, стреляющие трех— и четырехфунтовыми ядрами; и что в городе… имеются огражденные окопы, в которых может укрыться тысяча человек…

Спрошенный, какие отряды формируют гарнизон в Кайо-де-Карена и форте у причала и сколько размещено в городе, он сказал, что в крепости Кайо-де-Карена сто человек собирались каждую ночь и столько же в форте на мысе; что сто сорок солдат служили в городе [Сантьяго-де-ла-Вега] и шестьдесят кавалеристов; что каждую ночь десять всадников выходят с начальником патрулировать город внутри и снаружи.

Спрошенный переводчиком, сколько отрядов было на острове и сколько кораблей в порту, он сказал, что, по его мнению, там могло быть около трех тысяч вооруженных людей… и что в порту было восемь судов из их собственного торгового флота и семь голландских судов, приведенных в порт, которые они захватили как нарушителей, а их капитанов отправили пленниками в Англию к протектору… Их флагман имеет пятьдесят четыре пушки: 12 бронзовых, прочие — железные. Бронзовые пушки — двенадцатого калибра, а железные — двадцать четвертого. Два других больших корабля имеют от двадцати двух до двадцати четырех пушек, и есть еще один с четырнадцатью. Остальные — с восемью и десятью. Голландские суда были пинками, три из них имели мало пушек, а четвертый вообще не имел…».

К середине 1659 года получить землю на берегу гавани для многих желающих стало несбыточной мечтой.