Истинная правда, что едва ли не ключевым стимулом к созданию «Фортуны» для Данелии было — в четвертый раз снять фильм с его любимцем Кикабидзе. Разумеется, роль Фомы Арчиловича Каландадзе — «высокого седобородого мужчины лет шестидесяти», бывшего капитана дальнего плавания и нынешнего владельца колесящей по Волге старой баржи — писалась в расчете на Кикабидзе и только на него.

Точно так же и роль механика Петровича Данелия заранее примерял на Алексея Петренко, в свое время отказавшегося от участия в «Кин-дза-дза!». На сей раз Петренко оказался сговорчивее и картину собой украсил.

Прообразов трех остальных главных героев у сценаристов не было, поскольку здесь речь уже шла об очень молодых людях. Первый — Толик Мальков, «пятнадцатилетний отрок с растрепанными волосами», сирота, которого взял под опеку Фома, но по всему выходит, что скорее сам отрок с его деловой хваткой и сокрушительной наглостью опекает капитана.

Второй — Вадим Сорокин, 25-летний начинающий бизнесмен, вернее — подручный своего двоюродного брата, «настоящего» бизнесмена. И, наконец, его невеста (а вскоре жена) Маша — «девушка лет двадцати в майке и коротких шортах».

Вадим нанимает баржу «Фортуна» (в сценарии — «Афродита») для перевозки груза — 20 тонн питьевой воды — от Нижнего Новгорода до Твери. По пути «Фортуна» ненадолго останавливается в деревне Погореловке, где Вадим венчается в церкви с Машей. Это путешествие и составляет сюжет фильма, конечно, сразу отсылающий к «Совсем пропащему», львиная доля которого — передвижение Гека, Джима, Короля и Герцога по Миссисипи.

Безусловно, приключения пассажиров «Фортуны» не настолько драматичны, как у Марка Твена, но пресловутые «расхожие обстоятельства конца девяностых» тоже привносят в содержание ощутимый горький привкус.

В то же время такого легкого (то есть не траги-, а скорее просто комедийного) фильма у Данелии не было со времен «Мимино». Будь «Фортуна» снята лет на 20 раньше, она, вероятно, и вовсе оказалась бы столь же бесконфликтной, как «Я шагаю по Москве».

Критики много писали о некой будто бы старомодности «Фортуны», но на самом деле ни одну сцену отсюда невозможно представить в доперестроечном кино. Мыслимо ли вообразить, например, что через заслон советских редакторов-ханжей могла просочиться такая сцена:

«Вадим. Капитан! Прошу прощения, идиотская ситуация возникла.

Фома резко поднимается.

Фома. Что случилось?!

Вадим. Она не дает.

Фома. Кто?

Вадим. Маша!

Фома (успокаивается). А-а… Бывают у женщин такие периоды.

Фома укладывается поудобней.

Вадим. Да нет! Она зациклилась, что поп еще чего-то должен был спеть. А поп слинял!.. Фома Арчилыч, дожените нас!

Фома. Я?.. Я не священник, Вадим… Потерпи.

Вадим. Капитан, вы — капитан?

Фома. Ну?

Вадим. А капитан на судне имеет право и судить, и хоронить, и женить! Войдите в положение, Фома Арчилыч! Как мужчина мужчину прошу!»

Это фрагмент сценария — в фильме поженить Вадима и Машу вообще просит подросток Толик:

«Толик. Арчилыч, она ему не дает.

Фома. Кто?

Толик. Ну Машка — говорит, мол, матушке обещала перед смертью, что невенчанная никому не даст, а поп чего-то не допел да смылся.

Фома. Твое-то какое дело?

Толик. Ну как какое?! Спать не дают! „Бу-бу-бу, бу-бу-бу, люблю — пусти, люблю — пусти“… Арчилыч, пожени их! … Ну как мужчина мужчину прошу — зарегистрируй!»

Именно Толик — самый активный, деятельный и во всех смыслах деловой герой фильма; он же — и основной источник комического в повествовании.