Понимал ли сам Холмский историческое значение своей победы? Конечно, понимал: чего стоили одни только торжественные проводы войска в Москве! Но несомненно, он размышлял и над причинами своего удивительного успеха: имея около 5 тысяч воинов, он разгромил на Шелони 40 тысячную новгородскую рать. Такую удачу нельзя было объяснить одним только смелым натиском москвичей, талантом их предводителя. Разумеется, на исходе битвы сказался и "непрофессиональный" состав новгородского войска: ополченцы по своим бойцовским качествам уступали профессионалам москвичам. Однако главная причина заключалась в том, что новгородцы не видели перед собой цели, во имя которой стоило бы жертвовать жизнью. Война с Иваном III воспринималась ими как боярская затея, расплачиваться за которую приходилось им.

Могущество московского государя, его военные успехи были сильнейшими доводами в пользу самой системы, главою которой он являлся. Но в этой системе была еще одна привлекательная для новгородцев – и не для них одних! – сторона: деспотизм обеспечивал то, что никогда не могла дать республика богатых и бедных – равенство. И первый боярин и последний нищий в равной степени могли стать жертвой государева гнева. Периодическими опалами и казнями знати Иван III и его потомки заботливо поддерживали в народе веру во всеобщее равенство перед государем перед его справедливым, нелицеприятным судом. Примечательно, что Иван III приказал немедля казнить захваченных в плен после битвы на Шелони четырех знатнейших новгородских бояр; остальные пленные бояре были отправлены в заточение в Москву и Коломну. Иначе обошелся московский государь с рядовыми пленниками: все они были отпущены в Новгород, где поведали о том, как строг государь с боярами и как милостив с простолюдинами.

Следующее лето (1472 г.) было для князя Холмского столь же тревожным, как и предыдущее. В конце июня в Москве узнали о предполагавшемся походе на Русь хана Большой Орды Ахмеда (Ахмата). К южной границе были двинуты лучшие боевые силы Ивана III. 2 июля, в самый праздник Положения ризы Богоматери, Холмский выступил из Москвы. Вторым воеводой в войске был его соратник по новгородскому походу князь Иван Стрига Оболенский. 30 июля из Москвы в Коломну выехал сам Иван III. Нападению татар на сей раз подвергся слабо укрепленный городок Алексин (между Серпуховом и Калугой). Овладев им, татары не смогли, однако, развить успех и проникнуть во внутренние районы страны: на пути их встали подоспевшие московские полки. Не вступая в бой, Ахмат отошел назад в степи.

В 1474 году псковичи обратились к Ивану III с просьбой дать им надежного и распорядительного воеводу. Он отправил к ним Холмского с войском. Во Пскове князь действовал весьма удачно: угрожая неприятелю вторжением, он добился заключения 20 летнего мира с немцами (Ливонским орденом и дерптским епископом) "на всей воле псковской". Позднее псковские летописцы называли этот договор его именем – "Данильев мир". За успешное выполнение этой миссии Иван III пожаловал Холмскому звание боярина. Вероятно, тогда же он получил почетную и доходную должность владимирского великокняжеского наместника. Псковичи отблагодарили князя щедрым подношением – двумя сотнями рублей.

Успехи Холмского на военно дипломатическом поприще, расположение к нему Ивана III, несомненно, вызывали зависть у его менее удачливых современников. Вероятно, кто то из них сделал ложный донос на полководца. Впрочем, возможно, и сам воевода впутался в одну из дворцовых интриг. Как бы там ни было, в том же 1474 году он был обвинен в намерении бежать со всей семьей за границу и взят под стражу.