Осенью 1479 года князь Холмский в составе свиты Ивана III вновь побывал в Новгороде. На сей раз ему не потребовалось извлекать меч из ножен: враждебные Москве новгородские бояре были слишком малочисленны и не имели сил для вооруженного сопротивления. Антимосковский заговор, вызвавший этот поход, был разгромлен сугубо "мирными" средствами – арестом и высылкой его руководителей.

Трудно найти какое либо крупное событие военной истории России последней четверти XV века, в котором не был бы "замешан" князь Холмский. При его активном участии происходило и знаменитое "стояние на Угре", завершившееся окончательным свержением ордынского ига. Летопись сообщает, что именно Холмского в октябре 1480 года Иван III послал в качестве наставника и советника к своему сыну Ивану Молодому, стоявшему с полками на реке Угре, лицом к лицу с ордой хана Ахмата. Был момент, когда "государь всея Руси" дрогнул и приказал сыну отступить "от берега". Тот отказался выполнить отцовский приказ. Тогда разгневанный Иван III потребовал от Холмского силой захватить Ивана Молодого и доставить в Москву. Однако старый полководец нашел в себе мужество не исполнить этот гибельный для всего войска приказ. Он лишь попытался уговорить Ивана Молодого отправиться к отцу и помириться с ним. Но тот был настроен решительно. "Лучше мне здесь умереть, чем ехать к отцу", ответил он Холмскому. Войска остались стоять на занятом рубеже. Иван III вскоре одумался и начал действовать, исходя из плана обороны, который фактически навязали ему Иван Молодой и стоявший за ним Холмский. Итогом всех этих событий стала бескровная победа: 11 ноября 1480 года татары Ахмата отступили без боя. Роль Холмского в "стоянии на Угре" глубоко символична. Потомок казненных татарами князей мучеников Михаила и Александра Тверского разрубил последние путы ордынского ига над Русью.

Не знаем, как отблагодарил Иван III своего полководца за отражение татар на Угре. Известно, что благодарность тиранов часто принимает весьма своеобразные формы. Во всяким случае он не лишил его главного, того, что составляло смысл жизни Холмского, – возможности глядеть на мир с высоты походного седла, слышать над собой шелест боевого стяга и ощущать себя надеждой и опорой целого народа.

В 1487 году Холмский принимал "участие в историческом походе русских войск на Казань. Он командовал большим полком "судовой рати". Поводом для похода послужили конфликты между различными претендентами на Казанский престол. Поддержав одного из них, Мухаммед Эмина, Иван III надеялся иметь в его лице надежного и преданного вассала. Засевший в крепости Алихан мужественно оборонялся. Осада Казани продолжалась с 18 мая по 9 июля 1487 года. Город был взят в кольцо. Наконец, придя в "изнеможение", осажденные сдались. Мухаммед Эмин был посажен ханом в Казани, а его соперник отвезен пленным в Москву.

Придавая огромное значение этой победе, Иван III через своих дипломатов послал весть о ней даже в Италию.

Князь Холмский и позже, в 1492 году, проявил себя, командуя московским войском, посланным в Северскую Украину. В следующем, 1493 году, он вновь упомянут источниками, на сей раз – как один из ближних воевод при "государе всея Руси". В этом же году Холмский умер. Где похоронен знаменитый полководец, неизвестно.

Одним из лучших полководцев средневековой Руси был князь Даниил Васильевич Щеня – потомок выехавшего на московскую службу в начала XV века литовского князя Патрикия Наримонтовича. Служа верой и правдой двум "государям всея Руси" – Ивану III и Василию III, – Даниил своим мечом добыл для них немало городов и земель. Если бы в ту эпоху существовали особые медали за взятие городов – он имел бы их за Вязьму, Смоленск, Вятку, если бы тогда существовали боевые ордена – вероятно, был бы их полным кавалером.