Всеволод Ольгович обвинил великого князя в посягательстве на права родни, попустительстве захватчикам чужих уделов и нарушении «отчинных» принципов. Он требовал себе от Мономашичей «того, что отец наш держал при вашем отце», то есть возвращения оставленного теперь Изяславом Курска с Посемьем. Всеволод заключил союз с Мстиславичами, взял свойственников под защиту и стал готовить войска. Всеволод и Изяслав Мстиславичи выступили из Новгорода на Ростов и Суздаль — Изяслав хотел присвоить оставленную землю Юрия. Но непокорность новгородцев, заставивших своего князя повернуть вспять, сорвала эту кампанию. Позднее Всеволод Мстиславич еще раз, уже без Изяслава, ходил к Суздалю и потерпел поражение.

Основные события междоусобицы развернулись на юге. Пока Всеволод Ольгович в Чернигове ожидал подхода половецких союзников, Ярополк решил ударить первым и выступил на Чернигов с братьями Юрием и Андреем. Узнав об этом, с севера на помощь зятю поспешил Изяслав Мстиславич, но его небольшая дружина ничего решить не могла. Ольговичи на бой так и не вышли, а Мономашичи разорили окрестности Чернигова и вернулись восвояси. Ярополк, то ли не понимая причин терпеливости противника, то ли недооценивая его смелость, распустил войско без попыток замириться — и вскоре его подданным пришлось за это платить. Зимой половецкая орда и черниговские рати под водительством Ольговичей и двух Мстиславичей, Изяслава и Святополка, опустошили Переяславское княжество, выжегши несколько городов. Враги переправились через Днепр к Киеву, захватывали полон, угоняли скот. После этого Ольговичи вернулись в Чернигов, а Ярополк с Юрием опять собрали войска в своих стольных городах. Начались переговоры, полные взаимных обвинений. Наконец со второй попытки уговорились, что Юрий возвращается к себе, Переяславль достается Андрею Владимировичу, а Изяславу дается более крупное и безопасное Владимире-Волынское княжество, прежде бывшее за Андреем.

Но Всеволод Ольгович остался неудовлетворен. Требуя все-таки вернуть Курск и Посемье, по весне 1135 года он возобновил военные действия. Попытка новгородского посадника Мирослава посредничать между сторонами ничего не дала — киевская и черниговская знать пыталась лишь перетянуть новгородцев каждая к себе и, в свою очередь, ничего не добилась. Всеволод во главе Ольговичей с половцами подступил к Переяславлю, едва не вломился в город, но затем отступил. Тут явилось превосходящее воинство Мономашичей во главе с самим Ярополком, и на реке Супой произошло кровавое сражение. Битва шла с переменным успехом. Половцы, обратившись в притворное бегство, увели за собой значительную часть киевской рати и тем обеспечили победу черниговским дружинам. Когда измотанные бесплодной погоней бояре Ярополка вернулись на поле брани, их князь уже бежал. Войско охватила паника, и Всеволод одержал решительную победу Цвет киевской рати полег в бою или — преимущественно — попал в плен. Отвлеченный от Переяславля, Всеволод двинул полки за Десну к Вышгороду, что позволило Андрею въехать в свой стольный град. Ярополк начал заново собирать войска, и Всеволод, тоже понесший серьезные потери и растерявший половецких союзников, решил вернуться в Чернигов. Очередная попытка замириться не удалась. Половцы вновь присоединились к черниговскому князю, Ольговичи переправились через Днепр и опустошили Правобережье, в том числе окрестности Киева. Ярополк тем временем мобилизовал силы Мономашичей «со всех земель» и вышел против врага. Новой битвы, однако, не последовало. Мольбы духовенства во главе с митрополитом Михаилом и новгородским епископом Нифонтом устыдили уставших от бесплодной вражды князей, и они заключили новый договор. Ярополк, наконец, вернул Ольговичам Курск и Посемье. Киевский летописец в этой связи не преминул назвать его «благоумным»; к сожалению, это качество князь проявил слишком поздно.