Семнадцатого февраля 1106 года один из внуков Святослава Ярославича принял постриг — в роду Рюриковичей такое произошло впервые. Это был упомянутый ранее Святослав Давыдович, Святоша. В крещении его звали Николаем; таким образом, он был полным тезкой своего деда Святослава Ярославича и двоюродного брата Святослава Ольговича. Святоша имел жену и дочь, последняя позже стала женой своего четвероюродного брата Всеволода Мстиславича, сына Мстислава Великого. Перипетии княжеских распрей, однако, навели Святослава на мысль о суетности мирского бытия, и он принял постриг в Печерском монастыре, где прославился строжайшей аскезой и прожил до самой смерти в 1143 году.

В 1107 году Святополк и Владимир вновь призвали князей под свои стяги для борьбы с половцами. Сильнейшие степные ханы Боняк Шелудивый и Шарукан Старый пришли ратью к Лубну у Сулы. Олег выступил в поход вместе с другими князьями и участвовал в победоносной битве. В январе 1108 года Владимир, Давыд и Олег обратились с предложением мира к ханам приграничных орд Аепе Осеневичу и Аепе Гиргеневичу, на которое те с легкостью согласились. Кроме мира, были заключены и два брачных союза. На дочери Аепы Осеневича Мономах женил своего сына Юрия (будущего Долгорукого), дочь Аепы Гиргеневича получил сын Олега (хотя прямых свидетельств в древних источниках нет, вероятнее всего, это был Святослав Ольгович, сам по матери половец, и «молодожены» оба были еще малолетними или, по крайней мере, очень юными).

В 1110 году Давыд Святославич участвовал в походе Святополка и Владимира к половецкому пограничью, закончившемся без боя. Поход спровоцировал серию половецких набегов, а те — в следующем году — большую карательную акцию русских князей, в результате которой войска Святополка и Владимира разгромили орду на Дону. В походе 1111 года Давыд Святославич тоже участвовал вместе с сыном Ростиславом; Олега не было, но он послал кого-то из своих сыновей.

Таким образом, на протяжении полутора десятков лет Святославичи выказывали себя мирными соседями других князей Ярославова дома и относительно верными союзниками Владимира Мономаха. Уроки, данные Олегу, явно пошли впрок. Теперь Давыд и Олег не боролись за чужие или утерянные свои уделы, не «наводили поганых», а сражались с ними плечом к плечу с другими князьями, вчерашними противниками.

Критический момент вполне мог наступить в 1113 году, когда умер Святополк. Киевская знать призвала на престол Мономаха — строго говоря, вопреки решениям Любечского съезда, оставившего Киев в «отчину» потомкам Изяслава. Святополчичи не могли не возмутиться — и позже Владимиру пришлось усмирять их неповиновение на западе Руси. Но, по большому счету, права на киевский стол могли заявить и Святославичи — если, конечно, считали, что их отец сидел на нем законно. Судя по всему, в тот год Давыд и Олег предпочли об этом забыть. Олег беспрекословно явился по слову Мономаха на борьбу с половцами. Услышав о смерти Святопол-ка, ханы Аепа (то ли сват Владимира, то ли сват Олега) и Боняк подступили к границам. Однако, узнав о приближении Владимира и Олега, кочевники обратились в бегство — они, как и Олег, сразу поняли, что в Киеве есть хозяин. Первым из князей признав верховенство Мономаха, Олег сразу же обрел статус второго князя на Руси. Его представитель Иванко Чудинович, единственный из удельных бояр, был призван великим князем для утверждения нового судебника — Устава Владимира Всеволодовича.

На протяжении всего правления Мономаха Черниговская земля оставалась верной ему. В 1115 году Давыд и Олег вместе с великим князем организовывали перенесение мощей святых Бориса и Глеба в новую каменную церковь, построенную ими сообща в Вышгороде. Здесь между князьями возник единственный за все последние годы спор — по вполне благочестивому поводу. Мономах хотел упокоить мучеников «посреди церкви» и поставить над ними «серебряный терем», а Давыд и Олег — положить их в уже устроенную «камору» на правой стороне храма.