Половцы 25 августа опрокинули на реке Сожице дружины Всеволода. После этого Олег и Борис вступили в Чернигов, Всеволод же бежал в Киев к брату Изяславу. Собрав войско, Ярославичи двинулись к Чернигову. Его жители, симпатизировавшие Святославичам, защищались, в то время как Олег и Борис находились в поле со своими половецкими союзниками. После ожесточенных боев Изяслав и Всеволод, услышав о приближении племянников, отошли от так и не взятого Чернигова. На Нежатиной Ниве 3 октября произошла роковая битва, решившая судьбу Руси. В ней погибли великий князь Изяслав и Борис Вячеславич. Олег, наголову разбитый, бежал в Тмутаракань.

После Нежатиной Нивы Всеволод получил «власть русскую всю». В Чернигове теперь сидел Владимир Всеволодович Мономах. Местонахождение Давыда Святославича в эти годы точно неизвестно. Роман и Олег были в Тмутаракани. В 1079 году, выступив оттуда с половцами, Роман Святославич попытался взять реванш. Но Всеволоду удалось договориться с половецкими ханами, а также, видимо, с влиятельной хазарской общиной Тмутаракани. Половцы заключили с великим князем мир, а на обратном пути 2 августа 1079-го убили Романа — как был уверен Олег, по подстрекательству хазар. Те схватили остававшегося в Тмутаракани Олега и выслали его в Константинополь. Тмутаракань на время перешла в руки Всеволода, но потом ею снова завладели князья-изгои Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич.

В 1083 году Олег внезапно вернулся из Византии с военной силой. В изгнании он не терял времени даром. Стремление «Гориславича» отомстить за свое унижение и гибель брата переплелось с давним желанием византийцев установить контроль над Керченским проливом. Олег женился на знатной гречанке Феофано Музалон и заручился византийской поддержкой, благодаря которой вернул себе Тмутаракань. Давыд и Володарь были схвачены, но затем отпущены — с ними Олегу делить было нечего. Зато хазар он «иссек», обвинив в гибели брата и покушении на его собственную жизнь. Так Олег утвердился в Тмутаракани — но не как русский князь, а как «архонт Матрахи, Зихии и всей Хазарии» под скипетром византийских императоров. Тогда же, видимо, Олег принял титул кагана, под которым его знает «Слово о полку Игореве». Тем самым он подчеркивал не только независимость от киевского стола, но и свои претензии на него. Не иначе как желая уподобиться Ярославу Мудрому и Владимиру Святому, Олег чеканил в Тмутаракани собственную монету — последним из русских князей вплоть до XIV столетия.

После описанных событий о Святославичах не было слышно десять лет. Всеволоду вскоре удалось справиться с другими племянниками, установить на Руси внутренний мир и провести последние годы жизни в относительном покое. Умер он в 1093 году, и смерть его, как уже говорилось, дала старт новой серии распрей и междоусобных войн. Всеволод попытался передать Киев по наследству сыну Владимиру, но тот во избежание войны вынужден был уступить Святополку Изяславичу. Тут же князья столкнулись с мощным половецким нашествием — и потерпели тяжелое поражение. Эту битву на Стугне, где погиб единственный брат Владимира Ростислав, тоже вспоминал автор «Слова». Похвалив «лелеявший» Игоря Донец, поэт противопоставляет ему Стугну:

Не такая, сказал, река Стугна:

Естественно, что Святославичи не могли остаться в стороне, тем более что Олег имел налаженные связи со Степью, которые за время его архонтства-каганства должны были укрепиться.

В 1094 году Олег с половцами пришел из Тмутаракани на Русь. Прежний удел он, как полагают, оставил во власти византийцев; во всяком случае, никаких достоверных упоминаний русских князей в Тмутаракани больше нет, и в городе какое-то время сидели имперские чиновники.