Олег подступил к Чернигову и осадил Владимира в городе. Бои продолжались восемь дней. Половцы выжгли окрестные села и монастыри. Владимир решил сдать Чернигов Олегу — вернуть «стол брата отца» его наследнику — и примерно с сотней уцелевших дружинников покинул город, направившись в отцовский Переяславль. Олег вновь вступил в Чернигов — а приведенные им половцы продолжали безнаказанно грабить окрестности…

Между тем другой сын Святослава, доселе не участвовавший в распрях и потому не упоминавшийся в летописях Давыд, объявился в Смоленске. Возможно, он получил город еще от Всеволода, но об этом нигде не сообщается. Святополк и Владимир выступили к Смоленску, но среди разгорающейся войны предпочли договориться с Давидом — судя по всему, человеком довольно миролюбивым: предложили ему обменять Смоленск на Новгород, а княжившего там Мстислава Владимировича (будущего Великого) вывели в Ростов.

Святославичи обрели силу, вполне сопоставимую с прежней силой их отца, сидевшего в Чернигове. Дом Святослава в лице всего двух князей вновь контролировал почти весь север и восток Руси. Естественно, такое положение не устраивало Святополка и Владимира. Но, занятые борьбой с половцами, они предпочитали сохранять внутренний мир — при условии, что Святославичи будут поддерживать их в войнах с кочевниками. Это, в свою очередь, не входило в планы Олега. Примерно в это время он, овдовев, второй раз женился, найдя жену в Степи — ею стала дочь половецкого хана Осолука. Сын от этого брака Святослав (в крещении его звали Николай, как и тезку-деда) — отец Игоря. Впрочем, брак Олега был не единственным союзом Руси и Степи — в 1094 году, скрепляя мир с половцами, сам великий князь Святополк женился на дочери Тугра-хана (Тугоркана).

Укрепившиеся связи Олега с половцами дали себя знать уже в следующем году, когда Владимир и присланный к нему Святополком боярин Славята перебили явившихся для переговоров половцев во главе с ханом Итларем. Сын Итларя нашел убежище у Олега в Чернигове. Святополк и Владимир призвали Олега выйти в поход на половцев — тот выступил из своей столицы, но к двоюродным братьям не присоединился. Вернувшись из грабительского набега на Степь, князья «начали гнев иметь»: потребовали от Олега либо выдать ханского сына, либо убить его. Олег отказался. Видимо, это было сочтено достаточным поводом для возобновления не успевшей угаснуть усобицы. Изяслав Владимирович, сидевший в Курске, — и, между прочим, приходившийся Олегу крестником, — пришел в Муром и, признанный горожанами, захватил посаженного от Олега наместника. Давыд Святославич, видимо, не чувствуя себя уютно в навязанном ему Новгороде, направился возвращать себе Смоленск. Новгородцы забрали себе из Ростова некогда взращенного ими Мстислава Владимировича, а Давыду, уже севшему в Смоленске, возвращаться запретили.

В начале 1096 года Святополк и Владимир стали звать Олега в Киев на переговоры. Он ехать отказался — возможно, памятуя о судьбе Итларя. Тогда киевский и переяславский князья двинули войска на Чернигов. 3 мая Олег бежал из города. Преследователи загнали его в Стародуб. После более чем месяца кровопролитных боев Олег сдался. Договорились, что он уйдет в Смоленск к брату Давыду, а затем они оба прибудут в Киев для заключения договора. Впрочем, смоляне отказали князю-смутьяну во входе в город, и ему пришлось отправиться в Рязань. Между тем Святополк и Владимир, отвлекшись от охватившей всё приграничье половецкой войны (которая, кстати, стоила жизни тестю киевского князя Тугоркану), повернули дружины к Смоленску.