Второго августа 1115 года умер Олег Святославич. Погребли его на следующий день после смерти рядом с отцом в Спасском соборе Чернигова, превращавшемся в родовую усыпальницу Святославичей. Неуемный крамольник в прежние годы и благонравный союзник Мономаха в последние, Олег так и не достиг вновь вожделенного им некогда черниговского стола, не говоря уже о власти над всей Русью. Впрочем, в княжеский помянник он был включен, как уже говорилось, в качестве князя Черниговского. Учитывая его статус фактического соправителя Давыда, дети Олега могли претендовать на Чернигов после смерти обоих Святославичей. Однако на Киев они не имели формальных прав даже в перспективе, поскольку их отцы не оспаривали старшинство Мономаха.

Сыновей после Олега осталось четверо: Всеволод, Игорь, Глеб и Святослав. Первые трое, вероятнее всего, были детьми Феофано. Их крестильные имена точно неизвестны. Всеволод звался Кирилл (что более вероятно) или Георгий. Если Кирилл — это Всеволод, то Георгием звали Игоря. В этом случае герой «Слова» оказывается полным тезкой дяди, погибшего за несколько лет до его рождения. С учетом традиций имянаречения в роду Рюриковичей это вполне возможно.

Под властной рукой Мономаха Чернигово-Северское княжество остается монолитным. Ольговичи верно следуют за своим дядей Давыдом и за его сюзереном, великим князем. У них есть свои дружины, но места их княжений в эти годы с достоверностью неизвестны. В 1116 году Давыд и Ольговичи ходили под водительством Владимира на Глеба Минского, захватившего Смоленск. В этом успешном походе, окончившемся умиротворением минского князя, Давыд вместе с сыном Владимира Ярополком взял «на щит» город Друцк. Затем Всеволод Давыдович с тем же Ярополком воевал донские половецкие «грады». А в следующем году Давыд и Ольговичи ходили с великим князем на Владимир-Волынский — усмирять тамошнего князя Ярослава.

В 1123 году Давыд Святославич скончался. Согласно обычаю престол в Чернигове занял его младший брат Ярослав, последний из Святославичей. У Давыда и его жены Феодосиибыло несколько сыновей. Один из них, Ростислав, умер еще при жизни отца, в 1120 году. Старшим среди переживших отца был, вероятно, Всеволод, которого дядя Ярослав посадил на свое место в Муроме. В 1124-м Всеволод женился на неизвестной «ляховице», то есть полячке, но вскоре после этого, по всей видимости, умер — более он не упоминается. К началу 1130-х годов в живых были трое Давидовичей — Владимир, Изяслав и печерский монах Николай Святоша.

В права вступало новое поколение Святославичей, и Мономах понимал необходимость прочнее привязать их к себе. В год смерти Давыда союз Киева и Чернигова был скреплен династическим браком: новгородский князь Всеволод, сын Мстислава Владимировича, женился на дочери Святоши. Видимо, тогда же или чуть раньше Мстислав выдал дочь (вероятно, ее звали Мария) за Всеволода Ольговича.

В свете этого дальнейшие события становятся понятны. Когда в 1125 году умер Мономах, оставив власть Мстиславу, вызов тому никто не бросил. Казалось, самое время Изяславичам заявить права по «отчине» и по «дедине», однако они лишены земель и раздавлены поражениями, нанесенными Мономахом. Еще жив Ярослав Святославич — последняя надежда черниговского дома законно претендовать на Киев (если считать, что потомки Святослава имели право на престол). Но Ярослав тихо сидит в своем Чернигове. Что же до Давыдовичей и Ольговичей, то они безмолвствуют, признают права Мстислава на власть. Они не пытаются заявить, что их отцы были чем-то обделены. Ни о каких правах Святославичей теперь не может идти речь. Мстислав имеет все основания считать, что самим фактом своего беспрепятственного вокняжения в Киеве превратил стольный град Руси в отчину Мономашичей. Навсегда.

Однако же внукам Святослава оставался Чернигов. И если Давыдовичи первое время как будто наследовали лояльность своего отца, то Всеволод Ольгович оказался достойным сыном своего.