Тверское княжество было довольно густо заселено: во времена своего могущества оно по свидетельству иностранцев могло выставить до 40 000 дворян, а простолюдинов вдвое и втрое больше, следовательно всего до 160 000 человек. Отсюда можно заключить, что общее число жителей княжества равнялось 700 000 - 800 000 душ или около 26 жителей на 1 км². Этнический состав: русские — на западе княжества и финно-угры, скорее всего меря и вепсь.

Кроме Твери, в пределах княжества было много городов; из них более значительные, имевшие своих удельных князей, — Кашин, Микулин, Телятьев городок, Холм, Дорогобуж и Чернятин. Кашин был самым сильным уделом, иногда спорившим из-за первенства с самою Тверью; князья Холмские и Микулинские также имели значение, но далеко не такое, как Кашинские, вследствие чего наравне с остальными носили название «меньшая, молодшая братия».

В XII и начале XIII в. Тверь (первое упоминание в 1135 г.) входила в состав Переяславльско-Залесского княжества. Предположительно обособление княжества произошло после смерти великого князя Ярослава Всеволодовича в 1246 г. Первым тверским князем стал один из его сыновей Ярослав (умер в 1271 г.). Ярослав Тверской принял активное участие в борьбе своих старших братьев за владимирский престол, Александра Невского и Андрея Суздальского, окончившейся неудачею последнего, союзника Ярослава, что особенно тяжело отозвалось на семье Ярослава: при взятии татарами (союзниками Александра Невского) города Переяславля была убита жена князя Ярослава, а сыновья взяты в плен. Затем Ярослав некоторое время княжил в Новгороде.

После смерти Александра Невского Ярослав стал соперником брата своего Андрея, ездил в Орду, где и получил ярлык на Великое княжение (1263 г.), но не известно, почему правом этим стал пользоваться только через год, после смерти Андрея. Ярослав вел с переменным успехом борьбу с новгородцами из-за княжения в Великом Новгороде: в 1270 г. новгородцы приняли Ярослава, но выговорили, чтобы он правил ими «на всей воле их».

Как пишут российские историки:

 «Поселяне, обрабатывавшие землю, находились, смотря по условию, в большей или меньшей зависимости от землевладельца. Большинство крестьян в определенные сроки (Юрьев день) могло переходить от одного владельца к другому, из одного княжества в другое… некоторым землевладельцам князья давали право не отпускать крестьян и право суда над живущими на их землях, кроме «душегубства и разбоя». Доходы князя (помимо личных) состояли из прямых налогов («дани») и косвенных («яма», «корма», «тамги», «мыта»). Некоторым землевладельцам, особенно монастырям, князья жаловали грамоты, освобождавшие поселенных на их землях людей от «дани» и других поборов в пользу князя. Если бы не ряд бедствий, посещавших Тверское княжество, населению его, по-видимому, жилось бы недурно».

Жилось бы недурно… Какие же бедствия обрушивались на Великое княжество Тверское? Прежде всего ревность московских князей, в частности Ивана Калиты, который писал постоянные жалобы в Орду и выбивал у хана передачи ярлыка на стольный град русских земель Орды ему, московскому князю. Хан не соглашался. Тем же страдал и Дмитрий, прозванный, совершенно незаслуженно Донским. Незаслуженно, ибо, переодевшись в одежду простого ратника, ретировался с поля Куликовской битвы, а литвинские князья Дмитрий и Андрей Ольгердовичи за него громили наемных солдат Мамая.

Закат Твери и пришелся на захват города московским князем Иваном III, которого тверской князь считал своим союзником в борьбе с Новгородом.