В битве между ханами Тохтамышем и Мамаем на Куликовом поле в 1380 г. участвовали наряду с литвинами и москвичами также представители Великого княжества Тверского: кашинцы и тверяки. В 1382 г. после смерти князя Василия Михайловича Кашин был снова присоединен к Твери, и тверской князь Михаил получил от хана Тохтамыша ярлык на великое княжество Тверское. Последние годы княжения Михаила были мирные, и экономически страна сильно поднялась.

После смерти Михаила великим князем тверским стал сын его Иван Михайлович (1399 - 1425), который все время теснил своих родственников — удельных князей — и немало забрал их земель. Москва, занятая борьбою с Литвою и татарами, пока не вмешивалась в тверские дела. Благодаря союзу с литовским князем Витовтом и с Москвою Тверь стала сильным и авторитетным княжеством. История русского мира, возможно, была бы совсем иной, более европейской, если бы столицей ордынских земель русских оставалась Тверь. Но…

Князь Твери Михаил не раз помогал московскому князю Ивану III в его борьбе с Новгородом (в 1471 и 1477 гг.) и против татар. Однако это совершенно не помешало Иоанну, покорившему Новгород и Ярославское княжество, нанести удар и по самостоятельности своего союзника, причем он ловко воспользовался недовольством тверских удельных князей и бояр, переманив их на свою сторону. Михаил, как и чуть ранее новгородцы, заключил союз с польско-беларуским королем Казимиром. Иван III отреагировал не медля: собрал большое войско из московитян и татар, и 12 сентября 1485 г. Тверь была взята войсками Ивана.

Михаил бежал в Литву (Беларусь) и Тверское княжество утратило навсегда свою самостоятельность. Иван отдал Тверское княжество в удел сыну своему Ивану Ивановичу (1485 - 1490 гг.), после смерти которого в него посажены были наместники. В 1491 - 1492 гг. тверские земли были переписаны «по-московски на сохи», чем и завершилось окончательное присоединение их к Москве. Как и Новгород, богатое и сильное некогда княжество пришло в запустение.

Тверское княжество было краем промышленным, в нем процветали ремесла и торговля, оно являлось также меновым центром для товаров, шедших с запада и востока. В «песне о Щелкане» (XIV в.) Тверь называется «богатою». Знаменитый тверской купец Афанасий Никитин в XV в. ездил по торговым делам в Индию. Большим влиянием пользовалось духовенство, впрочем, из той же книги Афанасия Никитина «Хождение за три моря» очевидно, что тверское православие, как и московское, — это чудная смесь с исламом: Никитин в конце книги пишет молитву Аллаху, причем на тюркском языке, упоминая Иссу (Иисуса) вместо Магомета.

 Но еще раньше Твери было завоевано Ярославское княжество, расположившееся в центре расселения финских мери. Ярославское княжество просуществовало с 1218 по 1463 г. (номинально до 1471 г.). Удельное княжество в составе ордынского Владимиро-Суздальского улуса до середины XIV в. затем переросло в Великое княжество, оно выделилось из Ростовского после разделения земель между сыновьями князя Всеволода Константиновича. Ему достались земли по берегам реки Волги вокруг Ярославля и ее притоков Мологи, Юхоти, Сити, Ухры, части нижнего течения Шексны и Кубенскому озеру.

Во время татаро-монгольского нашествия в 1238 г. Ярославль был разграблен. В результате битвы на реке Сить войска князей Залесья (так называемой Северо-Восточной Руси), в том числе и Ярославского, были полностью разбиты, князь Всеволод погиб. Ярославское княжество, как и все Залесье попало в зависимость от монголо-татар. В 1262 г. в Залесье произошло восстание против монгольских сборщиков дани. Татары и их приспешники были перебиты. Карательный поход удалось предотвратить отправившемуся в Золотую Орду великому князю владимирскому Александру Невскому.