Содрогаясь от ярости, царь ударяет жезлом об пол, кричит: «Чернец! Доселе я излишно щадил вас, мятежников; отныне буду, каковым меня нарицаете!» – и выходит из храма. Но он не решается пока посягнуть на самого митрополита и довольствуется тем, что арестованы и казнены несколько представителей духовенства. Опричники тем временем по-прежнему расправляются с неугодными князьями и боярами. Июльской полночью 1568 года царские фавориты Афанасий Вяземский, Малюта Скуратов, Василий Грязной с дружиной совершают набег на несколько богатых владений бояр и знатных людей, похищают женщин, известных своей красотой, и вывозят их за город. На рассвете к ним присоединяется царь, который выбирает себе самых красивых, остальных отдает своим любимцам. Утром развлечение продолжается – жгут скотные дворы вместе с животными. Потом все возвращаются в Москву, женщин отводят по домам, но, по словам летописца, «многие из них умрут от стыда и боли».

Через несколько дней, двадцать восьмого июля, царь и его приспешники приезжают в Новодевичий монастырь, когда там служит Филипп. Увидев, что один из опричников во время чтения Евангелия не обнажил голову, войдя в храм, митрополит говорит о том царю. Это переполняет чашу терпения государя, и он решает начать судилище над Филиппом. Отправляет своих эмиссаров в Соловецкий монастырь, чтобы те собрали свидетельства лицемерия и порочности своего «врага». Большинство монахов искренне преданы своему бывшему настоятелю, говорят о нем как об образце святости. Но новый настоятель Паисий, движимый надеждой стать епископом, соглашается выступить с обвинениями в адрес Филиппа. Его привозят в Москву, где он спокойно повторяет свою клевету перед царем, епископами и боярами. Не желая оправдываться, Филипп говорит ему лишь, что «плохое семя не принесет плодов счастливых». Затем объявляет, что отказывается от сана: «Лучше умереть невинным мучеником, нежели в сане митрополита безмолвно терпеть ужасы и беззакония сего несчастного времени. Твори, что тебе угодно. Се жезл пастырский; се белый клобук и мантия, коими ты хотел возвеличить меня!» Но царь не слышит его и отвечает: «Ты не можешь судить себя сам!» Ему приказывают забрать одежду и утварь и ждать приговора.

Восьмого ноября 1568 года, в день архистратига Михаила, покровителя воинства небесного, вооруженные опричники врываются в Успенский собор во время службы. Алексей Басманов прерывает ее и громко зачитывает указ, по которому митрополит должен оставить кафедру. Они срывают с него одежды, надевают рваную рясу, заковывают в цепи, выгоняют из храма метлами и на дровнях везут в Богоявленский монастырь. Народ в ужасе, плача и крича, бежит за дровнями, а затем у стен монастыря стоит в ожидании суда. Но чуда не происходит, Филипп, обвиняемый в колдовстве, приговорен к пожизненному заключению. В последний раз обращается он к царю с просьбой смилостивиться над Россией. Взамен получает лишь ужесточение условий содержания и страдает от холода и голода в Старом Никольском монастыре на берегу Москвы-реки, у стен которой толпятся верующие. Обратив глаза на высокие стены, они чувствуют, как божественный свет проникает в их душу, и молятся об этом «живом святом», который пострадал за веру. Так, пытаясь избавиться от святителя Филиппа, Иван сам создал из него мученика. Это никак его не устраивает, и он приказывает увезти Филиппа в Тверской Отрочь-монастырь.