Утром 29 июня 1904 служители обнаружили, что из монастырского собора исчезли две иконы: чудотворная Казанской Божией Матери и Нерукотворный образ Спасителя.

Полиции удалось обнаружить непосредственных похитителей — двадцативосьмилетнего крестьянина Варфоломея Стояна, он же Чайкин, и тридцатилетнего крестьянина Комова, а также их сообщников — сожительницу Чайкина и ее мать, которые обвинялись в укрывательстве похищенного, ювелира, купившего золото и жемчуг с окладов икон, и церковного сторожа, который, возможно, содействовал похищению.

Главное желание следователей, игуменьи монастыря, духовных и светских властей заключалось в том, чтобы вернуть святыни. Но сожительница Чайкина, ее малолетняя дочь и мать показали на суде, что они видели, как Чайкин разрубил иконы на мелкие щепки и сжег их в печи, при обыске в печи были найдены четыре обгорелые жемчужины, грунтовка с позолотой, два гвоздика, 17 петель, которые, по показаниям монахинь, находились на бархатной обшивке иконы. Сам Чайкин во время следствия отрицал уничтожение им икон, чтобы не отягчать свою вину еще и богохульством, после же приговора признался в этом.

Чайкин представлял собой характерный тип, с которым русскому православию предстояло встретиться в недалеком будущем. Следствие обнаружило еще ряд совершенных им церковных ограблений, правда, он сдирал с икон драгоценные ризы, самих же образов не похищал, что характеризовало его как заурядного уголовника. Между тем он старался представить себя публике «политиком», социалистом, убежденным атеистом, объясняя уничтожение икон тем, что ему «…ужасно хотелось тогда доказать всем, что икона вовсе не чудотворная, что ей напрасно поклоняются и напрасно ее чтят, что… сожгу ее и никакого не случится чуда: сгорит — и все».

После приговора Чайкин сидел в Шлиссельбургской каторжной тюрьме. Следствие по поиску икон продолжалось и после приговора. У следователей не было уверенности в том, что они уничтожены: Чайкин путался в своих показаниях, в уголовном мире ходил слух, что иконы были проданы. Древние иконы имели спрос у коллекционеров, их скупали старообрядцы, поэтому следователи сомневались в том, что Чайкин мог своими руками уничтожить иконы, цена которых превышает цену их оклада. В 1930-е годы прошел слух, будто Казанская икона Божией Матери была продана за границу.

Во время октябрьских боев 1917 года Казанский собор оказался свидетелем и в некотором роде местом действия главного эпизода боев — штурма Кремля: у собора поставили орудие, которое прямой наводкой било по Никольским воротам.

Обстрел Никольской башни стал первым случаем осквернения и разрушения православных святынь коммунистами: пострадал надворотный образ святителя Николая, почитаемый в Москве чудотворным за то, что при взрыве французами в 1812 году Никольской башни остался неповрежденным.

В праздник 1 Мая 1918 года (в тот год он пришелся на Страстную среду) Красная площадь стала центром торжеств. Было организовано мощное «общенародное» шествие, здания на площади, стены Кремля задекорировали красными флагами и лозунгами.

В. Д. Бонч-Бруевич в статье «Первое мая и В. И. Ленин» описал это празднество:

«Рабочий класс революционной России впервые держал власть в своих собственных руках. Никогда нигде на всей нашей планете еще не было празднования Первого мая при таких неожиданных обстоятельствах… Все районы были на ногах, и великими потоками лилась человеческая стихия на Красную площадь под стены древнего Кремля, где теперь вытянулся громадный фронт братских могил борцов революции, погибших в первых кровавых боях Октября во время вооруженного восстания в Москве, во время первых битв нашей Гражданской войны.

Мы все, ответственные работники, конечно, были в рядах демонстрантов-рабочих и шли каждый со своим районом или со своей организацией. Я шел с организацией рабочих и служащих Кремля.