Когда стало очевидным, что Малоярославецкий боевой участок не удержать, полковник Наумов принял решение об отходе на тыловые позиции, на Нарский рубеж. Приказ был передан через офицеров связи всем частям и подразделениям, стоявшим в обороне в секторе ответственности 312-й стрелковой дивизии и приданных ей частей. Согласно этому приказу отводился и Ильинский сектор, который оборонялся подольскими курсантами и стрелками дивизии.

Движение началось 18 октября четырьмя колоннами. Некоторые участки войска покидали без осложнений. Оставляли заслоны и скрытно, под покровом ночи, лесами, отходили в заранее намеченном направлении. Но с левого крыла Ильинского сектора отходили с боем, фактически прорываясь через боевые порядки атакующего противника. «Офицер, посланный с приказом к начальнику Подольского училища генерал-майору В. А. Смирнову, не вернулся, — пишет в своём исследовании историк и краевед И. А. Красильников. — Очевидно, он погиб, и приказ до адресата не дошёл». Для курсантов, оборонявших Ильинское и окрестности, это было трагедией. Их оборона, оставшись оголённой с флангов, тут же подверглась интенсивным атакам немцев. Гарнизоны железобетонных артиллерийских и пулемётных дотов добивали из танковых пушек, разрушали фугасами. Лишь ночью 20 октября, оставляя заслоны, Ильинская группа двинулась к Наре.

В те дни в Юго-западном Подмосковье начались осенние дожди. Распутица мешала, конечно, и Красной армии, но всё же движение немецких войск заметно замедлилось. С утра 21 октября противник при мощной авиационной поддержке атаковал Тарутинский участок обороны — позиции 312, 17 и 53-й стрелковых дивизий. Некоторые населённые пункты, превращённые в опорные пункты, по несколько раз переходили из рук в руки. В эти дни погиб командир 53-й стрелковой дивизии полковник Н. П. Краснорецкий, тяжело ранен заместитель командующего 43-й армией и командир оперативной группы генерал-лейтенант С. Д. Акимов. В полках дивизии Наумова насчитывалось по 200–350 человек. 1314-й стрелковый полк полковника Бекашева, оборонявшийся в районе деревни Баево, оказался в оперативном окружении. Командир полка принял решение идти на прорыв. Во время прорыва вся матчасть полка была потеряна. Из окружения вышли командир полка, комиссар и тридцать бойцов и младших командиров.

Дивизия вместе с батальоном 2-го Люберецкого полка, батальоном 10-й воздушно-десантной бригады заняла Стремиловский рубеж. И его она уже не отдаст врагу. Всё, дальше отступать было некуда. На этом направлении немцы к Москве не продвинутся больше ни на шаг. Раненый генерал С. Д. Акимов продиктовал приказ следующего содержания:

«Командиру 312 СД

Я ранен. Вас оставляю за себя. 53-й стрелковой дивизии оборонять Чернишня. 17 СД оборонять полосу восточнее района Тунаево. Части 2-го Люберецкого полка расположены в Чубарово, Хоросино, Дмитровка. Стремилово — обороняет батальон 10 ВДБр, с ним 1 танк КВ и 2 танка Т-34. В Рождествено находятся 3 танка Т-34 (24 танковой бригады).

Вступайте в командование группой и выходите со штабом к опушке леса, что северо-восточнее д. Чернишня. Здесь же штаб 53 СД.

Генерал-лейтенант Акимов. 15.00 часов. 23. 10. 41.».

На Нарском направлении началась перегруппировка. По приказу штаба армии из трёх дивизий — 312, 17 и 53-й — следовало сформировать одну полноценную, способную продолжать боевые действия и выполнять приказы командования. Во время формирования дивизии произошёл эпизод, который во многом характеризует и атмосферу тех дней, и характер полковника Наумова.