Рыцарские гарнизоны были осаждены в замках. Дважды из Германии к ним на помощь приходило подкрепление, но оба раза орденское войско было разгромлено пруссами. Повстанцы успешно осаждали такие крупные замки, как Кройцбург и Бартенштейн. Гарнизон Кройцбурга оставил замок и спасался бегством. Однако пруссы догнали рыцарский отряд и поголовно уничтожили.

Та же участь едва не постигла гарнизон Бартенштейна. Однако на этот раз крестоносцы пошли на хитрость. Весь рыцарский отряд ночью тихо вышел из замка, оставив там лишь старого тевтонца, который регулярно звонил в колокол церкви, как бы созывая братьев на богослужение. Пруссы не сразу заметили этот обман.

Однако осада Кенигсберга окончилась неудачно. Долго сумел продержаться замок Хейлсберг в Вармии, несмотря на многочисленные штурмы и обстрелы из осадных орудий. В конце концов, гарнизон Хей-лсберга сумел прорвать кольцо блокады и укрыться в замке Эльбланг. Вместе с собой они привели 12прусских заложников. Пруссов ослепили и отпустили «на все четыре стороны».

Тем временем ожесточение с обеих сторон нарастало. Ландмейстер Эльбланга узнав, что два рыцаря вошли в тайный сговор с осаждавшими, приказал живьем сжечь предателей. Если бы казненные были язычниками, то этот поступок не вызвал бы возмущения среди прочих крестоносцев. Однако за чрезмерную жестокость по отношению к христианам ландмейстер был лишен должности.

Повстанцы захватили все малые орденские замки, а крупные держали в плотной осаде. Верные ордену Хелминская земля и Помезания были опустошены. В 1263 году крестоносцам удалось подавить восстание в Самбии. Однако война продолжалась в остальных землях.

Натангийские пруссы разгромили войска крестоносцев в Хелминской земле. В одном из кровопролитных сражений погибли ландмейстер и несколько десятков рыцарей. Почти до основания был разрушен замок Радзынь. Его дважды захватывали повстанцы и дважды отбивали крестоносцы.

Из Германии непрерывном потоком в Пруссию прибывали подкрепления. Благодаря этому притоку рыцарей с конца 1272 года Тевтонский орден начал брать ситуацию под контроль. После 14-летней войны были приведены к покорности Вармия, Натангия, Бартия.

В 1274 году возобновилось завоевание новых областей Пруссии — Скаловии, Надравии и Судовии. Однако в некоторых землях восстание еще продолжалось и крестоносцы подавляли его с большой жестокостью. По приказу прусского ландмейстера Конрада фон Цирберга почти все жители Погезании были выселены в западные области. Многие местные жители, спасаясь бегством, уходили вместе с семьями в соседнее Литовское княжество и оседали в предместьях Гродно.

Восстание пруссов постепенно угасало. Свидетельством тому явилось освобождение орденом части своего войска от борьбы с повстанцами для новых завоеваний. В это время мемельский комтур хитростью захватил в плен одного из руководителей повстанческого движения в Скаловии. На привале пленного привязали к дереву, чтобы тот не убежал. Когда стража уснула, прусс сумел освободиться. Однако, вместо того, чтобы убегать, он схватил меч у одного из спящих и атаковал крестоносцев. Повстанец убил рыцаря и трех кнехтов, а четвертому отрубил руку. Остальные крестоносцы проснулись, разбуженные шумом, и зарубили взбешенного повстанца.

В 1283 году была завоевана последняя прусская провинция — Судовия. Она оказалась сильно опустошенной — много пруссов погибло в сражении. Часть была выселена крестоносцами в иные земли, часть пруссов бежало в Литву. На место погибших и бежавших являлись колонисты из Германии. Те местные жители, которые приняли католическую веру под принуждением, еще долгое время, до XVI века, сохраняли втайне свою языческую веру.

Для того, чтобы покорить Пруссию в течение полувека, потребовались колоссальные усилия не только Тевтонского ордена, но и дворянства всей Священной Римской империи.