Перед началом съемок этого эпизода Александров показал ему на нижнюю палубу парохода и сказал: «Вот отсюда вам придется прыгать в воду». На что Ильинский заявил: «Подумаешь, вот если бы с верхней, это было бы эффектнее». Говоря так, он подразумевал, что падать в воду будет не он, а каскадер. Однако Александров истолковал эту реплику по-своему. Ильинский понял это в самую последнюю минуту, когда к нему подошел второй режиссер и сказал: «Слушай, Игорь, ты правда прыгнешь с верхней палубы?» Ильинского прошиб холодный пот. «Да что ты, я же пошутил», – ответил он. Но в этот момент появился Александров и громко скомандовал: «Игорь Владимирович, наверх, пожалуйста». Отступать было поздно. Вспоминая об этом эпизоде, Ильинский напишет: «Когда я поднялся наверх в своих сапогах и с портфелем, с которым никогда не расставался, то понял, как это страшно, во мне все задрожало… Оператор был готов, все, задрав головы, смотрели на меня, я не мог подвести съемочную группу. Мне ничего не оставалось делать…»

Сегодня, глядя на то, как Ильинский совершает этот прыжок, даже не верится, что он делает это со страхом, – так естественно выглядит на экране его Бывалов. Видимо, сказалась давняя дружба актера со спортом и то, что в предыдущих картинах, где он снимался, ему неоднократно приходилось играть нечто подобное. К примеру, в «Процессе о трех миллионах» его герой смело лазал по крыше, а в «Мисс Менд» бросался с парапета в воду Невы.

Фильм «Волга-Волга» вышел на экран в 1938 году. На премьеру картины пришли все, кроме Ильинского. Говорят, он заявил: «Там будут бесконечные песнопения в честь Орловой и коробки конфет с ее портретом. Кому интересен мой Бывалов?» Однако он ошибся. Сыгранный им герой оказался даже более популярен в народе, чем героиня Орловой. Даже Сталин был настолько пленен игрой Ильинского, что сделал фильм чуть ли не настольным – смотрел его десятки раз и выучил наизусть все реплики Бывалова. В 1941 году за эту роль Ильинский был удостоен Сталинской премии. Год спустя он был награжден этой же премией за роли в Малом театре, куда он пришел в 1938 году.

Со своей первой женой Татьяной Ильинский познакомился еще в 20-х. Они прожили вместе почти двадцать лет, после чего в 1944 году Татьяна внезапно умерла. Смерть супруги произвела на Ильинского тяжелое впечатление. Они прожили вместе долгие годы, и, хотя за это время их отношения складывались по-разному (позднее Ильинский признавался, что увлекался другими женщинами и в такие периоды мало заботился о душевном благополучии жены), в конце концов их брак сумел обрести ту стабильность, которая присуща отношениям людей, проживших бок о бок много лет. И в тот момент, когда чувства Ильинского к жене как бы обрели «второе дыхание», ее внезапно не стало. В те дни Ильинскому было так плохо, что он задумал уйти из жизни вслед за женой. Он купил бутыль с усыпляющим газом и собрался свести счеты с жизнью у себя на даче во Внукове. Однако в последний момент что-то его все-таки удержало от рокового шага.

Смерть жены заставила Ильинского потерять интерес и к творчеству. Он взял бессрочный отпуск и почти на два года ушел из Малого театра. Вернулся он в 1948 году и с огромным энтузиазмом, удивительным для его лет, набросился на работу. Его первой ролью после перерыва стал Юсов в «Доходном месте» А. Островского. В 1949 году Ильинскому присвоили звание народного артиста СССР. Благотворное влияние на жизнь и творчество Ильинского оказали и изменения, которые в те годы произошли в его личной жизни.