Он скитался в течение нескольких лет, перепробовав множество профессий. Был поваренком, посыльным в лавке, торговцем папиросами, газетами, которые он любил читать буквально от корки до корки. В 1915 году Пырьев напросился в воинский эшелон и уехал на фронт. Правда, поначалу его, учитывая возраст, к серьезным делам не допускали: то посылали на кухню, то в музыкантскую команду, а потом и вовсе сослали в «приют для добровольцев», куда собирали подростков, сбежавших на фронт. Однако надо было знать Пырьева: он уже смолоду отличался крайне настырным характером. Поэтому спустя некоторое время добился своего – стал конным разведчиком. Во время одного из боев он был ранен. После Февральской революции 1917 года вновь угодил на фронт. Дошел до Риги, потом вернулся в Петроград, а оттуда, завербовавшись в «батальон смерти», снова оказался на фронте, на острове Эзель. Там его опять ранили – во время минирования дамбы. За эту операцию Пырьева наградили второй наградой – Георгиевским крестом 3-й степени, после чего комиссовали. Так он оказался в Москве. На дворе был 1918 год.

Однако Пырьев явно не навоевался. Возвращаясь к матери в Сибирь, он связался с анархистами и вступил в их войско. Но анархисты были биты чехами и отступили по Благодатской железной дороге до Перми. Там Пырьева свалил тиф. Выздоровев, он вступил уже в Красную армию. С боями дошел до Омска, где вступил в ряды ВКП(б). Его назначили начальником политсектора Восточного округа Всеобуча и Четвертой железнодорожной бригады. Несмотря на то что у Пырьева за плечами было всего три класса церковно-приходской школы, с обязанностями своими он справлялся. Именно тогда Пырьев увлекся искусством.

Он записался сначала в драмкружок железнодорожного клуба, а потом и в театральную студию Губпрофсовета. Именно там судьба свела его с Григорием Мормоненко, который впоследствии прославится в кинематографе под именем Григория Александрова. Кстати, у самого Пырьева в те годы тоже был псевдоним – он выступал на сцене под именем Ивана Алтайского.

После того как осенью 1921 года в Свердловске с гастролями побывала Третья студия МХАТа, Пырьев и Мормоненко решили отправиться в Москву, чтобы учиться на настоящих артистов. В итоге их приняли в Центральную арену Пролеткульта, причем экзамены у них принимал еще один будущий советский киноклассик, Сергей Эйзенштейн.

По воспоминаниям самого И. Пырьева: «Мы, студийцы пролеткульта, в то время жили очень плохо. Доходило до того, что некоторые ели кору липы (обдирали деревья в саду „Эрмитажа“). Во время спектаклей часто бывали обмороки от голода. А рядом в „Эрмитаже“ на полный ход работал ресторан. Недалеко на углу возник знаменитый „Не рыдай“. В саду играла Московская оперетта…

Жили мы в общежитии театра, во дворе «Эрмитажа», на втором и третьем этажах, а в первом, под нами, была кухня ресторана. Дурманящие запахи разнообразных блюд «душили» нас…»

Отыграв в Центральной арене какое-то время, Пырьев затем ушел в оппозицию, обвинив Эйзенштейна в формализме. По его же словам: «Нам надоело бесцельное акробатическое кувыркание. Вместо эксцентрики и формальных выкрутасов мы стали требовать, чтобы на сцене нашего театра была героика, романтика, реализм…»

В итоге Эйзенштейн, узнав о бунте, наказал его зачинщика – Пырьева, уволив его из театра. Этого поступка будущему классику Пырьев никогда не простит.

Спустя какое-то время Пырьев оказался в театре Мейерхольда ГОСТИМ, одновременно поступив и к нему на учебу в ГЭКТЕМАС (Государственные экспериментальные театральные мастерские, предтечи ГИТИСа). Однако с Мейерхольдом Пырьев тоже не сработался, хотя относился к нему с большим уважением, называя великим Мастером.