О подвигах монаха начинают говорить, слава о нем распространяется за стены Симонова монастыря. Более того, довольно часто посещая монастырь своего племянника, симоновского архимандрита Феодора, преподобный Сергий теперь в первую очередь заходит к Кириллу, дабы, по словам Е. Е. Голубинского, «вести с ним продолжительную беседу о пользе душевной».

Можно предположить, что особое внимание радонежского игумена становится для молодого монаха серьезным испытанием его кротости и смиренномудрия. Мысль удалиться из многолюдной московской обители в пустыню все более и более овладевает им. Людская слава и всеобщее почитание не прельщают Кирилла, ибо в этом видит он прямой путь к тщеславию, которое, по словам святителя Василия Великого есть «доказательство неверия и отчуждения от Бога».

Первым этапом на пути этого исхода становится Старо-Симонов Рождества Богородицкий скит, расположенный в версте на север от монастыря на высоком берегу Москва-реки, где Кирилл находит возможность укрыться от многочисленных своих почитателей, пребывать во внутреннем молчании (исихии) и совершать молитвенное правило с особым усердием и «слезной сокрушенностью».

Читаем у Пахомия Логофета: «Был же у святого обычай глубокой ночью после его большого правила и славословий, сразу же следом, перед тем как чуть-чуть вкусить сна, петь Акафист Пречистой. Так он делал всегда. И в одну из ночей, глубокой ночью, когда он молился и по обыкновению пел Акафист Пречистой перед ее образом, случилось, что, дойдя до места в икосе: “Чудесное рождество видя, отстранимся от мира и мысль обратим к небу”, он услышал вдруг голос, говорящий: “Кирилл, уходи отсюда и иди на Белоозеро, ибо я приготовила там тебе место, на котором ты сможешь спастись”. И тогда же, разом с этим голосом, засиял яркий свет. Отворив оконце кельи, Кирилл увидел свет, указывающий на север, в сторону Белоозера. И тем голосом, словно перстом, ему было показано то место, где ныне стоит монастырь. Святой Кирилл исполнился от этого голоса и видения великой радостью. Понял он по этому голосу и видению, что не отвергла Пречистая его прошения, и всю ночь удивлялся случившемуся видению и голосу, и была для него эта ночь не ночь, а словно пресветлый день».

И вновь случай, который мы можем назвать промыслительным, становится поворотным в судьбе преподобного – в Симонов монастырь с Белоозера приходит некий монах по имени Ферапонт. «И стал блаженный Кирилл спрашивать его, есть ли там, на Белоозере, места, где можно было бы иноку безмолвствовать. Ферапонт отвечал: “Конечно, есть; очень много там мест для уединения”. Блаженный же о видении ему не рассказал, но будто так просто спрашивал его. Но затем, через некоторое время, договорившись, они вдвоем ушли из монастыря» (Пахомий Логофет).

Казалось бы, описанный выше эпизод выглядит вполне обыденным и даже проходным для стороннего наблюдателя. Но это не так – дело в том, что уход монаха (или монахов) из монастыря всегда – событие чрезвычайное, экстраординарное. Такой уход или переход в другой монастырь возможен только по благословению настоятеля (игумена, архимандрита), в противном случае это есть своеволие и самочиние, которое ведет к нарушению обетов, данных при постриге. В «Положении о монастырях и монашествующих» говорится: «Канонами возбранен произвольный переход монашествующих из одного монастыря в другой.