Биографы Бернара отмечают, что от природы он был «замечательно задумчив и любил уже в детстве уединение, но рос среди рыцарских нравов; пример его отца, дяди и старших братьев раскрывал перед ним соблазнительную картину рыцарского быта, чьи красочность и престижность сулили юноше заманчивое мирское будущее». У Бернара имелся и другой интерес, который мог удержать его в мире. Он учился в шатильонской школе и выделялся своими способностями и красноречием. Родственники стремились увлечь его перспективой литературной и научной славы, которую уже могли доставить развивавшиеся в то время схоластика и диалектика. Самолюбие Бернара сильно затронули блестящие перспективы, но память о матери помогла преодолеть искушение. Отправившись однажды к братьям, служившим в дружине герцога Бургундского, Бернар свернул с пути, чтобы найти уединение в видневшейся невдалеке церкви. Там среди слез и молитв и созрело его решение.

В двадцать лет он поступил в монастырь, причем выбрал недавно учрежденную, совсем бедную обитель Сито с чрезвычайно строгим уставом. Здесь, а затем в новом, им самим основанном монастыре Клерво (Ясная долина) на границе Бургундии и Шампани, Бернар превзошел в умерщвлении плоти самый строгий аскетический устав. Он постился так усердно, что уничтожил в себе само желание пищи; принятие даже небольшого ее количества вызывало у юноши неприятные ощущения, так что в конце концов он заболел, вызвав немалую тревогу у своих друзей. Один из них, епископ Шалонский, заставил его лечиться и умерить чрезмерный аскетизм. В дальнейшем Бернар не различал вкуса пищи, что нередко приводило к недоразумениям.

В подобное же состояние нечувствительности он старался привести себя и относительно общения с внешним миром. Он стал тяготиться посещениями самых близких людей; разговоры рассеивали его, и после их ухода он чувствовал себя менее способным к молитве. Поэтому при вынужденных встречах с родными молодой монах закупоривал уши воском, чтобы среди людей оставаться глухим к их суетным интересам. Действительно, скоро он достиг такой сосредоточенности и замкнутости, что часто не замечал происходящего вокруг себя. Но только не природу: леса, поля и горы пробуждали в нем духовные силы, и впоследствии он говорил, что не имел других учителей, кроме дубов и буков. Под сенью деревьев на него нисходило ощущение близости Божества.

Одного магистра, усиленно изучавшего пророков, Бернар предостерегал против мертвенной учености книжников: «Поверь испытавшему это на себе: в лесах ты найдешь нечто лучшее, чем книги. Деревья и скалы научат тебя тому, чего от учителей не услышишь».

Источником религиозного восторга и мистического упоения, непременным условием душевного мира и внутреннего согласия служило ему уединение. Часто он восклицал: «О, блаженное уединение, о, единственное блаженство!» Впрочем, душевное удовлетворение доставляло ему и истязание плоти; в этом отношении Бернар был неумолим: щадить жизнь и учитывать медицинские рекомендации он считал постыдным для истинных христиан. «Гиппократ, Гален и их последователи, — говорил он своим монахам, — учат, как сохранить жизнь в этом мире. Христос и Его ученики — как ее потерять». Монахам одного монастыря, расположенного в нездоровой местности, от чего они часто болели, Бернар писал: «Слишком не согласно с вашим монашеством искать телесного лекарства и не согласно для спасения. Прибегать иногда к простым травам — терпимо… Но покупать лекарства, посылать за врачами, пить декокты — недостойно монашества и противно чистоте, в особенности чести и чистоте нашего ордена».

Не менее строго отстаивал Бернар другую черту монашеского идеала — бедность. В одной из своих проповедей, объясняя, почему Христос выбрал для своего рождения Вифлеем, он говорил: «Бедности именно и пожелал, сходя на землю, Сын Божий, чтобы, избрав ее для Себя, Своею оценкой сделать ее для нас драгоценной».