Его сын сознательно пошел на перемену веры, был крещен папой Львом IX, получил в его честь имя и в дальнейшем стал доверенным лицом Григория VII, а затем Урбана II. Женитьбой он породнился с римскими нобилями, которые охотно брали богатых евреек в жены своим сыновьям и отдавали собственных дочерей за еврейских юношей. Льву скоро проложили блестящую дорогу богатство и прирожденные способности. Бароний приводит надгробную надпись из Монте-Кассино, посвященную родоначальнику Пьерлеоне: «Здесь лежит в могиле Лев, верный муж, повсюду уважаемый… рожденный в Риме, богатый властью и знатный по высокой крови своей матери».

Отец будущего папы — Пьетро, сын Льва (отсюда и произошла фамилия Пьерлеони), — честолюбивый и предприимчивый человек, уже был христианином во втором поколении. Он также женился на благородной римской девушке и возглавлял группировку знати, противостоявшей мощной семье Франджипани. Со времен Николая II Пьерлеони оказывали финансовую помощь реформаторскому папству. Франджипани, несмотря на противостояние с Пьерлеони, также поддерживали реформаторов.

Кроме замка у театра Марцелла (Teatro di Marcello), Пьерлеони имел в своих руках находившийся по соседству остров на Тибре, считавшийся главной резиденцией рода, а также замок Св. Ангела, отданный в его распоряжение Урбаном II. Пьерлеони принадлежал огромный комплекс строений на западных склонах Капитолия, а также многочисленные склады, лавки и магазины. Преемники Урбана искали покровительства Пьерлеоне, и его фамилия через очень короткое время стала славиться как одна из самых родовитых в Риме. Уже со времени Льва Пьерлеоне члены ее носили титул «консулов римлян» и рассказывали, будто впоследствии в XV в. два брата Пьерлеоне, графы авентинские, переселились в Германию и там положили основание нескольким знатным домам.

Своего старшего сына Пьетро предназначал для государственной карьеры в Папском государстве, а в 1116 г. попытался добиться для него ранга префекта Рима, чему Франджипани сумели воспрепятствовать.

Второму сыну, носящему имя отца, была предназначена духовная карьера, при осуществлении которой ему удалось приобрести огромное политическое влияние. Он обучался в Париже у Абеляра, затем поступил в монастырь Клюни. В 1120 г. молодой клирик был отозван в Рим и, как говорили, по просьбе отца возведён папой Пасхалием II в ранг кардинала-диакона церкви Святых Козьмы и Дамиана. В дальнейшем кардинал Пьерлеони исполнял должность папского легата во Франции, а затем в Англии.

Во время схизмы оппоненты Анаклета обвиняли его в симонии и аморальном поведении во время исполнения легатских полномочий, но современные источники эти обвинения не подтверждают. Напротив, искреннее благочестие выходца из Клюни приобрело кардиналу Пьерлеони уважение многих влиятельных лиц, в том числе Генриха I Английского. Судя по письмам, которые св. Бернар рассылал в поддержку папы Иннокентия II, решение о недопустимости избрания папой Пьерлеони было принято заранее, а основной компромат собирался в Англии. Именно тогда единомышленники св. Бернара обратили внимание на то, что взгляды наиболее вероятного кандидата на папский престол несколько не соответствуют их планам.

Это стало ясно, когда Пьерлеони сумел благочестием и образованностью завоевать дружбу не только Генриха I Английского, но и его жены Матильды Шотландской. Принцесса была воспитана в православной традиции своей матерью Маргаритой Святой и теткой Кристиной. Клирики-реформаторы без всякого удовольствия смотрели на то, как крипто-православная королева Англии беседует о просвещенном христианстве с бывшим студентом Пьера Абеляра, известным своими связями с еврейским капиталом и с криптоправославным правителем Сицилии Рожером II.

Каликст II возвел Пьерлеони в сан кардинала-пресвитера и всегда прислушивался к его мнению.