Когда Ричард Бишоп воспользовался королевской амнистией и удалился от дел, Истон стал адмиралом пиратской «конфедерации». В июле он находился в Лимконе с 9 кораблями и 4 призами. К августу его флотилия увеличилась до 17 кораблей. Сопровождаемый Уильямом Хьюзом, Харви и некоторыми другими капитанами, он отправился к берегам Африки. Там, в акватории между Канарскими островами и островами Зеленого Мыса, пираты охотились за испанскими, португальскими, английскими и голландскими судами. Одним из лучших призов Истона стал корабль «Якоб» из Амстердама, который возвращался из Гвинеи с грузом шкур и слоновой кости. От мыса Бланко он пошел к Зеленому Мысу, захватив по пути 3 английских судна. Когда один из пленных английских капитанов спросил Истона, почему он грабит своих соотечественников, пират ответил, что считает их «не лучше турок и евреев».

Затем флотилия взяла курс на Ньюфаундленд, где Истон хотел пополнить экипажи за счет местных рыбаков. Имея под своим началом 9 или 10 кораблей, он нагрянул в бухту Милосердия (Грейс-Бей) в июле 1612 года, захватил 5 рыболовных судов, 100 пушек и различные товары на сумму 10 400 фунтов стерлингов, а также рекрутировал 500 рыбаков. Среди его жертв были не только англичане, но и 12 португальских судов с товарами на 3 тыс. фунтов стерлингов, большой фламандский корабль и несколько французских судов (последние потеряли весь свой улов трески).

На берегу пираты вели себя не лучше, чем в море. Пожары, грабежи и насилия следовали за ними по всем прибрежным селениям Ньюфаундленда. Во время одного из набегов пираты ограбили в гавани Сент-Джонс 30 рыболовных судов. Среди пленных оказался купец Ричард Уитбурн, автор книги «Открытие и исследование Ньюфаундленда». Целых одиннадцать недель он находился на борту корабля Истона. Последний просил пленника стать его заместителем, а когда тот ответил отказом, попросил выхлопотать ему помилование у короля Якова I. На это Уитбурн охотно согласился, причем не пожелал взять богатый подарок, который Истон предлагал ему. Они расстались друзьями, условившись, что Истон вернется на родину, как только миссия Уитбурна увенчается успехом.

Прибыв в Англию, Ричард Уитбурн узнал, что прощение пирату было подписано еще в начале года, в феврале, но до Истона оно так и не дошло.

В ожидании помилования Истон не сидел без дела. Перебазировавшись в Ферриленд, он отправил одного из своих друзей, капитана Харви, в Ирландию, а сам продолжал мародерствовать в окрестных водах до осени 1612 года. Затем его флотилия пошла к Азорским островам. Там пираты перехватили несколько судов, включая испанский галеон «Сан-Себастьян», следовавший из Вест-Индии с американскими сокровищами. После этого успеха Истон с 14 кораблями, тяжело нагруженными добычей, перебрался в Марокко. Новое помилование Истону было пожаловано английской короной 26 ноября. Эту грамоту должен был доставить в Северную Африку капитан Роджер Миддлтон. Тем временем, устав ждать ответа из Англии, Истон вступил в переписку с Карлом Эммануилом I, герцогом Савойским. Переговоры завершились успешно, и в феврале 1613 (по другим данным – 1614) года наш герой прибыл в Виллафранку с 4 кораблями, 900 людьми и добычей на 100 тыс. крон. Герцог Савойский сделал пирата маркизом и назначил ему пенсию – 4000 фунтов стерлингов в год (за участие в войне против Мантуи и умелое командование артиллерией).

Английский посланник в Савойе Уильям Паркхерст упоминал об Истоне как о «грубом и жестоком» человеке, но таковыми в ту эпоху были практически все моряки. Перейдя в католическую веру, Истон женился на состоятельной синьоре и жил припеваючи в своем роскошном дворце, «пока черти не забрали его в пекло».