Был и еще один, весьма неблагоприятный для Твери фактор. В то время как в московском княжест­ве после гибельного «дуновения чумы» к 60-м годам XIV в. уцелело всего лишь три князя-отрока: Дмит­рий Московский, его младший брат Иван (умерший в 1364 г.) и Владимир Серпуховской, в тверском кня­жестве, напротив, было слишком много претендентов на власть. Тверское княжество длинной полосой тя­нулось вдоль Волги, по форме слегка напоминая лодку, нос которой был устремлен на северо-восток, а корма —на юго-запад. В этой в общем-то небольшой лодке теснились более десятка больших и малых князей. Среди них наибольшую известность получил князь Михаил Александрович, ставший одним из са­мых видных правителей средневековой Твери. Рана оставшись без отца, погибшего в Орде в 1339 г., Ми-хайл воспитывался в Новгороде, при дворе умного и образованного архиепископа Василия Калики. Со временем Михаил вернулся в тверские земли, где получил собственный удел — городок Микулин в сред­нем течении Шоши. Кипучая энергия, честолюбие, отличавшие Михаила, вскоре толкнули его на борьбу: со своими старшими сородичами. С середины XIV в. не только обладатель владимирского княжения, но и некоторые другие князья присвоили себе титул «ве­ликий». В 1365 г. Михаил становится «великим кня­зем Тверским».

В 1366 г. Михаил завладел большинством вотчин своих умерших от чумы братьев. Из оставшихся в живых родичей лишь клинский князь Еремей Кон­стантинович представлял для Михаил серьезную опасность. Поддержка московской дипломатии позво­лила Еремею еще несколько лет бороться с Ми­хаилом .

Сосредоточение тверских уделов в руках само­стоятельного, энергичного князя Михаила сильно обеспокоило московское боярское правительство и его главу митрополита Алексея. Старый способ борьбы с Тверью — уничтожение ее князей руками ордынских ханов — в новой обстановке был невозможен. Ордын­ские правители были заняты собственными усобица­ми и не имели сил для новой расправы с тверичами. Приходилось делать ставку на внутренние распри тверских князей.

В 1367 г. вспыхнул спор между Михаилом и его соперниками о судьбе выморочного удела князя Се­мена Константиновича Дорогобужского. По завеща­нию покойного его владения должны были перейти к Михаилу, по традиционному праву наследования — к родному брату Еремею Константиновичу. Тверской епископ Василий, к суду которого обратились князья, решил дело в пользу Михаила. Тогда враги Михаила обратились за помощью к Москве. Митрополит Алексей отменил решение тверского владыки, а его самого вызвал в Москву для объяснений. В митрополии епископа ожидали «истома и протор велик». Одновре­менно московское войско, приглашенное соперника­ми Михаила, вошло в тверские земли, разорило во­лости Михаила и тверской епископской кафедры. С помощью москвичей князья Еремей и Василий Ка­шинский одержали победу над Михаилом.

Начиная эту войну, московские руководители на­деялись на легкую победу над Михаилом и захват некоторых тверских волостей. Однако закинув удоч­ку на пескаря, они вытащили зубастую щуку. Михаил обратился за помощью к великому князю Литовско­му Ольгерду, женатому на его сестре Ульяне. Осенью 1367     г. Михаил вернулся в тверские земли с литов­ской ратью. Он разгромил войска соперников, взял в плен жену Еремея и почти всех бояр Василия Ка­шинского, двинулся с войском к Кашину. Лишь новое вмешательство тверского епископа положило конец военным действиям.

В летописи, принадлежавшей некогда патриарху Никону и оттого получившей название Никоновской, после рассказа о войне 1367 г. сохранилась интерес­ная вставка: собственное суждение летописца. В нем слышится взволнованный голос современника собы­тий, осуждавшего княжеские усобицы, с горечью вспоминавшего библейскую легенду о происхождении всех людей от общего «праотца» Адама.