В лице князя Ольгерда Москва обрела сильного, опасного врага. Это был один из лучших полковод­цев восточноевропейского средневековья. Вспыльчи­вый и горячий, не чуждый рыцарственных представ­лений о чести, Ольгерд в то же время умел быть осторожным и неуловимым. Его удары были вне­запны и стремительны. Московский летописец с вос­хищением отмечал, что этот князь «не пил вина, ни пива, ни кваса, имел великий разум и подчинил мно­гие земли, втайне готовил свои походы, воюя не столько числом, сколько умением».

Вместе со своим братом-соправителем Кейстутом и его сыном Витовтом Ольгерд в конце 60-х годов вел тяжелейшую борьбу с наседавшими на его вла­дения немецкими рыцарями. Успешный и, как ожи­далось, нетрудный поход на Москву должен был по­полнить казну Ольгерда, укрепить боевой дух войска. Войдя в московские земли, литовцы принялись «жечь, сечь, грабить, палить, пленить». Запоздавшие москов­ские воеводы были разбиты 21 ноября 1368 г. в бит­ве на реке Тросне. После этого Ольгерд поспешно двинулся к Москве и осадил город. Вместе с Дмит­рием Московским и его двоюродным братом Владимиром Серпуховским в осажденной Москве нахо­дился и митрополит Алексей.

Простояв три дня под стенами Москвы, Ольгерд отступил. Его войска истребляли все на своем пути. Эта заимствованная у ордынцев тактика террора имела целью запугать москвичей, ослабить экономи­ку княжества. Рассказывая о «первой литовщине», летописцы сравнивали ее со страшной «Федорчуковой ратью» — карательной экспедицией ордынцев в твер­ские земли после восстания 1327 г.

Через два года после первого похода, в ноябре — декабре 1370 г., Ольгерд вновь попытался захватить Москву. Он осадил город и восемь дней стоял под его стенами. Однако и на этот раз новая московская крепость выдержала испытание. Озабоченный борь­бой с немецким Орденом, Ольгерд 26 октября 1371 г. подписал мирный договор с московским правитель­ством. Залогом поворота в московско-литовских от­ношениях стала женитьба князя Владимира Ан­дреевича Серпуховского на дочери Ольгерда Елене. Свадьба состоялась весной 1372 г. Династический брак не помешал литовским князьям в том же 1372 г. совершить еще один поход на московские земли, хотя сам Ольгерд, связанный мирным договором с Моск­вой, в нем не участвовал.

В конце 60-х — начале 70-х годов XIV в., когда Москва вела напряженную борьбу с Литвой и Тверью, Алексей по-прежнему выступал в роли ее политического кормчего. Во время «второй литовщи-ны», осенью 1370 г., он отправился в Нижний Новго­род с целью заставить местных князей прийти на по­мощь Москве или же по крайней мере не наносить ей удара в спину. Особые подозрения вызывал ниже­городский князь Борис Константинович (вытесненный к этому времени в Городец-на-Волге). Давний враг Москвы, Борис с жадным вниманием следил за по­ходом Ольгерда, но выступить к нему на помощь не посмел.

Осенью 1371 г. митрополит Алексей вновь в цент­ре событий. В отсутствие князя Дмитрия, уехавшего в Орду, Алексей от имени московского правительства заключил мирный договор с Ольгердом.

Как и в споре с суздальско-нижегородскими князь­ями,    Алексей в эти годы, не раздумывая, пускал в дело «меч духовный». Под разными предлогами он отлучил от церкви всех участников походов на Мо­скву: Ольгерда, Михаила Тверского, их союзника смоленского князя Святослава. Одновременно он «отпускал грехи» всем изменившим присяге Ольгерду и перебежавшим на сторону Москвы.

Конечно, тверичей, а тем более Ольгерда гораздо труднее было запугать митрополичьим проклятием, нежели суздальских или ростовских князей.