Еще осенью 1370 г. дальновидный Михаил Тверской понял, что ни в одиночку, ни в союзе с Ольгер-дом не удастся сокрушить Москву. Покинув Литву, он в ноябре 1370 г. поехал жаловаться на Дмитрия Московского в Орду. Там в эти годы все чаще звучит имя Мамая, удачливого временщика, впоследствии ставшего полновластным хозяином Орды. Мамай давно присматривался к Михаилу Тверскому как главному недругу Москвы. Ослабевшая, но все еще цепкая ордынская дипломатия решила восполь­зоваться испытанным приемом: поддержать соперни­ка правящего великого князя Владимирского с целью дестабилизации политической обстановки на Руси. Уже в 1370 г. послы Мамая Каптагай и Тюзяк при­везли Михаилу ярлык на великое княжение. Однако в это время тверской князь в связи с московским на­шествием находился «в бегах». Зимой 1370—1371 гг. Орда вновь передала Михаилу великое княжение Владимирское. 10 апреля 1371 г. он торжественно въехал в Тверь, предполагая вскоре сесть на влади­мирский стол. Между тем времена уже были другие. Московский князь Дмитрий не согласился с решени­ем Орды. Он перекрыл своими войсками все дороги к Владимиру. Прибывший с Михаилом ордынский посол Сарыхожа, получив от Дмитрия богатые дары, не стал вмешиваться в княжеский спор и отбыл во­свояси. Не надеясь силой овладеть Владимиром, Михаил до времени осел в Твери. В конце мая 1371 г. он отправил в Орду с новыми жалобами на Дмитрия своего сына Ивана.

Сложившаяся ситуация удивительно напоминала события 1317 г., когда Михаил Ярославич Тверской силой остановил вернувшегося из Орды с ярлыком на великое княжение и ханским послом Юрия Мо­сковского. Однако на сей раз роли поменялись. Ос­лушником Орды выступил московский князь Дмит­рий, а его тверской соперник занял неблаговидную позицию ордынского клеврета. В этой перемене ро­лей ярко проявились новая политическая обстановка в Северо-Восточной Руси, антиордынские настроения молодого московского князя.

В Москве всерьез обеспокоились вестью о поездке тверского княжича к Мамаю. Все хорошо помнили, чем закончилось своеволие Михаила Ярославича Тверского по отношению к Орде. Конечно, обстановка изменилась. Ордынские «царевичи», потомки Чин­гисхана, не хотели признавать власть Мамая, в жи­лах которого текла далеко не «царская» кровь. Они постоянно бунтовали против него, устраивали за­говоры. Да и сама Москва была теперь куда сильнее, чем во времена Калиты и Узбека. Могучие, призе­мистые башни белокаменной крепости, точно неви­данные грибы, выросли на кремлевском холме. За все 120 лет ее существования врагу ни разу не уда­валось взять московскую крепость штурмом. Были в Москве отважные, горячие воеводы, которые рвались в бой с ненавистными поработителями. Однако мит­рополит настоял на умиротворении Орды. Он указы­вал на опасность союза между тремя врагами Моск­вы— Ольгердом, Мамаем и Михаилом Тверским.

Трудно, практически невозможно на расстоянии в шесть столетий точно определить правильность или ошибочность принимавшихся политических решений. Нельзя забывать и о том, что мы всегда смотрим на прошлое в «обратной перспективе», зная следствия, но, по правде сказать, никогда не будучи до конца уверенными в причинах. Тогда, в начале лета 1371 г., решение митрополита, быть может, все еще было плодом политики благоразумия, проявлением мудрой осмотрительности. Но пройдет два-три года — и его осторожность превратится в тормоз на пути развития освободительной борьбы.

Приняв решение не вступать в конфликт с Ордой, приходилось делать следующий шаг: отправляться на поклон к Мамаю. 15 июня 1371 г. Дмитрий вы­ехал из Москвы.

Как сообщает летопись, митрополит «провожал князя великого до Оки. И, молитву сотворив, благо­словил его и отпустил с миром. И его бояр, и его воинов, и всех прочих благословил, а сам возратился назад». Эти подчеркнуто торжественные проводы должны были продемонстрировать не только Руси, но и Орде полное единство князя и митрополита.