Авторитет Филиппа среди духовенства, боярства, а также, вероятно, и других слоев населения был весьма высок. В повседневной жизни он был безупречен с точки зрения христианской морали. Беспричин­ная расправа с ним могла привести к нежелательным для царя последствиям. Поэтому Иван IV решил из­бавиться от неугодного митрополита более «закон­ным» путем. Осенью 1568 г. он направил в Соловец­кий монастырь своего рода «следственную комиссию» в составе суздальского епископа Пафнутия (личного врага митрополита Филиппа), архимандрита москов­ского Спасо-Андроникова монастыря Феодосия, боя­рина Василия Темкина и дьяка Дмитрия Пивова. Посланные вскоре вернулись, доставив царю «дока­зательства» недостойного поведения Филиппа на посту соловецкого игумена. В качестве свидетелей в Москву были привезены преемник Филиппа игумен Паисий и некоторые монахи, согласившиеся давать нужные следователям показания.

В начале ноября 1568 г. в Москве состоялся суд над Филиппом. Митрополит не унизился до оправда­ний и заявил, что готов немедленно сложить с себя сан и покинуть кафедру. Однако дело зашло уже слишком далеко, и выйти из игры, сохранив жизнь и свободу, оказалось невозможным. Памятливый на обиды царь решил поиздеваться над Филиппом, на­сладиться его унижением. Он велел ему выслушать все обвинения и исполнять обязанности митрополита до окончания суда и соборного приговора. Выполняя волю грозного царя, церковный собор признал Фи­липпа виновным в «скаредных делах».

8 ноября 1568 г. опричники во главе с Алексеем Басмановым схватили Филиппа во время богослуже­ния в Успенском соборе, сорвали с него митрополичье облачение и в одежде простого монаха, на дровнях отвезли в московский Богоявленский монастырь. Вскоре «инок Филипп» был перевезен в соседний Ни­кольский монастырь, где также содержался под стро­гим надзором.

Падение Филиппа повлекло за собой новую волну репрессий. По своему обыкновению царь расправился со всей родней и близкими опального. За «гордыню» митрополита поплатились клирики и светские лица из его свиты, а также около десятка представителей Рода Колычевых. Голову одного из них Иван распо­рядился бросить в мешок и отослать в келью, где содержался Филипп.

Когда царский гнев несколько поостыл, он велел увезти Филиппа из Москвы и поместить в тверском Успенском Отроче монастыре. Однако Иван не забыл строптивого иерарха. В конце 1569 г., когда опричное войско во главе с самим царем остановилось в Твери по дороге на Новгород, он приказал Малюте Скура­тову расправиться с бывшим митрополитом. 23 де­кабря 1569 г., выполняя царскую волю, Малюта «возглавием» (то есть подушкой) задушил Филиппа в его келье.

Неуравновешенный, склонный к покаянию, царь, кажется, вскоре стал сожалеть о расправе с митро­политом. В начале 70-х годов он уничтожил многих людей, причастных к «делу Филиппа». Уже в 1571 г. был казнен глава «следственной комиссии» опричный боярин В. Темкин. Тогда же исчез с политической сцены дьяк Д. Пивов.

После расправы с Филиппом высшие иерархи по­чувствовали непреодолимый страх перед царем. Впрочем, Грозный не забывал и о другой стороне дела: жестоко расправляясь с непокорными иерарха­ми, он одновременно давал богатые вклады в крупные монастыри, избегал прямых посягательств на зе­мельные владения церкви. Политика «кнута и пряни­ка», которую проводил царь по отношению к высше­му духовенству, стала приносить свои плоды. По свидетельству исследователя внутренней политики Ивана IV П.