В 1600 году на месте, которое ныне зовется Пиккадилли, не было домов, и носило оно название «дорога на Рединг». «Диким воловиком поросли сухие склоны канав», — пишет Герард в «Травнике»; там, где сегодня громоздятся высокие каменные дома, журчали ручейки, зеленели пастбища и живые изгороди. В средневековых записях 1623 года найдено упоминание о том, что некий йомен Уильям Кебл проживает около «усадьбы Пиккадилли». Это первое упоминание о Пиккадилли. Пройди мы по Пиккадилли в 1623 году, когда правил Яков I, а после смерти Шекспира прошло семь лет, мы бы увидели пять-шесть небольших строений на возвышенности Хэймаркет и один очень красивый дом (ныне Грейт-Уиндмилл-стрит) под названием «Усадьба Пиккадилли», принадлежавший портному по имени Роберт Бейкер.

Полагаю, в этом названии таилась насмешка: современники Бейкера, видимо, решили, что он слишком усердствует в своем желании быть похожим на дворянина, проживающего в деревне. Другими словами, ставит себя немного выше, чем он есть на самом деле. Возможно, некоторые остряки, зная, что его магазин полон picadils, или picadillas, на которых Бейкер и сделал состояние, в шутку прозвали его дом «усадьбой Пиккадилли» и так невольно подарили миру одно из самых известных названий.

Picadil — так назывался тугой накрахмаленный рюш или воротник, иногда натянутый на каркас из проволоки. Он стал модным в начале XVII века, а к середине века превратился в широкий кружевной воротник, закрывавший плечи. Этот воротник часто встречается на картинах Ван Дейка. Мода прошла во времена Карла II, когда огромные мужские парики сделали ношение picadil невозможным. На смену ему пришел галстук и шейный платок.

На Пиккадилли располагалось еще одно заведение с интересным названием «Поместье цирюльника». Тут находился один из самых известных игорных домов того времени, который держал цирюльник графа Пемброка Саймон Осбальдстон. В поместье имелись две лужайки для игры в шары, теннисный корт, тенистые, посыпанные гравием аллеи, столовая и четыре комнаты на последнем этаже для карточных игр и игры в кости.

Названия некоторых улиц также связаны с давним прошлым Пиккадилли. Уиндмилл-стрит служит напоминанием о мельнице, которая стояла напротив современного мюзик-холла «Уиндмилл». Сено веками продавалось на сенном рынке Хэймаркет. А название Вайн-стрит напоминает о виноделах и виноторговцах и родилось во времена, когда монахи-бенедиктинцы Вестминстерского монастыря держали здесь виноградник. Пиккадилли начала обретать нынешние очертания с появлением особняков знати в правление Карла II.

Старые средневековые дворцы Стрэнда, больше похожие на оксфордские колледжи, чем на дома аристократов семнадцатого века, безнадежно устарели, и жилой район Стрэнд утратил прежний облик. Старые дворцы были проданы, их место заняли новые улицы, но имена прежних владельцев сохранились.

Развитие Лондона за пределы городской стены началось с закрытия монастырей в правление Генриха VIII и, несмотря на репрессивное законодательство, продолжилось в эпоху Елизаветы и первых Стюартов. До этого город был зажат со всех сторон владениями мужских и женских монастырей. Монастырь кармелитов в Уайтфрайарз, монастырь францисканцев в Холборне, монастырь ордена Святого Иоанна Иерусалимского, а также бенедиктинская женская обитель в Кларкенвелле и монастырь в Смитфилде — лишь немногие и самые известные из них.

С переходом этих обширных территорий из церковной собственности в частное владение Лондон начал разрастаться во всех направлениях, за исключением королевских земель на западе. Ни постановления парламента, ни королевские запреты не могли остановить застройку бывших монастырских земель и быстрое расширение перенаселенного города, наступавшего на окрестные деревни.

Это был естественный рост, и ничто не могло его остановить. Вест-Энд в этом смысле значительно отличался от остальной части города.