Как то утром обитатели монастыря со страхом обнаружили, что полностью окружены врагами. Вокруг стен были насыпаны валы, на которых стояли большие пушки, мортиры и другие орудия. 30 сентября начался массированный обстрел обители. Он продолжался несколько недель. Однако железные ядра не смогли разбить толстые каменные стены. Не причинили вреда и зажигательные снаряды. Защитники дружно тушили их в специально приготовленных бочках с водой. Монахам даже стало казаться, что монастырь закрыт ладонью самого Бога и что никакие обстрелы ему не страшны. Однако через несколько недель осажденным стало ясно, что большие потери неизбежны. Во время вылазок погибали самые отважные воины, многие были ранены. В то же время, на помощь к ним никто не приходил, а силы противника постоянно увеличивались. Видя это, архимандрит Иоасаф вновь созвал на совет монахов. Перед всеми стоял один вопрос: что делать, как поднять боевой дух защитников? После длительного размышления решили устроить молебен для всех людей, находившихся в монастыре. Он состоялся в Троицком соборе. Вместе со всеми Ольга повторяла со слезами на глазах: «Господи Боже наш, Бессмертный и Безначальный Создатель всей твари, видимой и невидимой. Ради нас, неблагодарных и злонравных, ты сошел с небес и воплотился от Девы Пречистой, кровь за нас пролил. Владыка и Царь небесный, выгляни из своего жилища, наклони голову свою и услышь слова наши, ведь мы погибаем! Господи, мы согрешили, совершали недостойные дела и недостойны видеть высоту твоей славы. Мы разгневали тебя тем, что не слушали твоих повелений и что на твою милость отвечали злодеяниями и беззаконием. Мы знаем, что свалившиеся на монастырь беды – это твоя кара. Но, всеблагословенный Господи, не отдавай нас врагам, не разоряй до конца святую обитель, не оставь нас без твоей милости».

После молебна многие стали исповедоваться, каяться в грехах и причащаться. Тяжело раненные постригались в монахи, желая в случае выздоровления служить Богу. Ольга, как могла, старалась облегчить страдания увечных воинов. Вместе с другими женщинами она обмывала их раны, поила целебными настоями из трав, меняла повязки. Особое внимание она уделяла пострадавшим детям: некоторых из них приютила в своей келье, поскольку во время осенней непогоды жить во дворе под открытым небом было уже нельзя.

13 октября обитатели монастыря услышали со стороны лагеря поляков странный шум: играла музыка, пелись песни, раздавались веселые крики. Оказалось, что гетман Сапега устроил для всего воинства пир. «К чему бы это?» – задавались многие вопросом. Ответ появился на следующий день – к вечеру все пространстве около монастыря заняли конные полки с развевающимися знаменами, а ночью начался приступ: множество пеших поляков, литовцев и казаков устремились к стенам обители. Одни несли лестницы, другие – щиты, третьи – пищали. Но защитники оказались бдительными. Они ударили по врагам из всех орудий и пищалей. Нападавшие остановились, а потом откатились назад, оставляя за собой лестницы, тараны и щиты.

В ночь большого приступа Ольга не ложилась спать. Она все время молилась перед иконой Богородицы: «О Всенепорочная человеколюбивая Владычица, не оставь святую нашу обитель. Ведь ты обещала преподобному отцу нашему чудотворцу Сергию быть нашей заступницей и защитницей. Сохрани и помилуй нас по великой милости твоей. Да возвеличится имя великолепия твоего во все века!»

Вскоре атаки стали достаточно частыми. Кроме того, от взятых в плен поляков удалось узнать, что противник ведет подкоп под одну из башен. Это всех очень напугало. Ведь в любой момент через тайный ход внутрь монастыря могли ворваться враги. Пришлось по ночам устраивать усиленные дежурства. Чтобы воины не спали, монахи ходили по стенам и беседовали с ними. Иногда и Ольга сопровождала их, поскольку всей душей желала приносить пользу защитникам. Во время обхода она так говорила стрельцам: «Братья мои, пришел час прославить Бога и Пречистую его Мать и святых чудотворцев Сергия и Никона, а также нашу православную христианскую веру.