Вскоре оказалось, что главный доносчик монах Гурий Шишкин решил бросить тень и на подругу Ольги Марфу (в миру Марию Владимировну). Он написал царю Василию Шуйскому о том, что бывшая королева ссылается с поляками и готова признать их ставленника Лжедмитрия II истинным сыном царя Ивана Грозного и своим братом. Его же самого она поносит бранными словами. Этот донос, скорее всего, был ложным и вызван завистью. Дело в том, что у Марфы были большие личные запасы продовольствия и много слуг, которые обеспечивали ей сносный быт. Кроме того, ей было позволено брать все необходимое из личных царских запасов, хранящихся в монастыре. Поэтому она могла не только сама питаться пирогами, блинами и разными кушаньями, но и угощать близких ей монахов, в том числе и заточенного казначея Иосифа Девочкина. Зависть Гурия вызывало и то, что при недостатке дров Марфа имела возможность часто мыться в бане, а также получать различные напитки из монастырских кладовых. Однако о происках коварного монаха вскоре стало всем известно. Его доносы были изъяты и в Москву не попали.

Наступила осень 1609 года. Уже больше года Троице Сергиев монастырь находился на осадном положении. Помощи не было ниоткуда. Моральные и физические силы защитников были на исходе. Однако все новые беды продолжали обрушиваться на их головы. В ноябре у многих началась цинга. С ужасом наблюдала Ольга за мучениями сотен людей. Сначала у них распухали ноги, потом все тело, зубы выпадали, изо рта исходило зловоние. Потом наступала завершающая стадия болезни: руки и ноги скрючивались, по телу шли язвы и начиналось постоянное извержение жидкого кала. В этом смраде человек буквально сгнивал, не имея возможности сдвинуться с места. Вскоре от цинги умерло более 800 человек, которых практически некуда было погребать. Монастырь окутался смрадом. Наконец Иоасаф повелел для всех умерших выкопать одну братскую могилу, чтобы оставшиеся в живых не задохнулись от нечистот. После снятия осады было подсчитано, что умерло 2125 человек мужского полу. Женщин и детей никто даже не считал. Кроме того, было вывезено больше 100 возов всяческого мусора, скопившегося за год с лишним.

В совершенно нечеловеческих условиях монастырским сидельцам приходилось не только жить, но и обороняться от постоянно наступающих врагов. От отчаяния их спасали только молитвы и обнадеживающие вести от князя Михаила Скопина Шуйского. Вместе с новгородцами и шведскими наемниками он продвигался к Москве, громя на всем пути войска Тушинского вора. Сначала в конце 1609 года в монастырь прибыл отряд под началом Давида Жеребцова и помог укрепить оборону, потом пришла весть, что на подходе основное войско князя Михаила Скопина Шуйского. Гетман Сапега не пожелал сразиться с прославленным полководцем и бежал со своими полками в Дмитров. Оставшиеся в живых обитатели Троице Сергиева монастыря наконец то смогли вздохнуть спокойно и выйти за ворота обители. Ольга с Марфой решили навсегда покинуть монастырь, в котором они испытали столько бед и жизненных тягот.

В январе прибыли полки Михаила Скопина. Архимандрит Иоасаф и немногочисленные старцы вышли его встречать с крестами и иконами. Ольга и Марфа были вместе с ними. Увидев своих освободителей, они не смогли сдержать радостных слез. Всем казалось, что главные несчастья уже позади. Собрав свои пожитки, знатных монахини двинулись в столицу. Они надеялись, что царь Василий Шуйский позаботиться о них. Действительно, по царскому указу Ольгу и Марфу поместили в Новодевичьем монастыре, который казался более безопасным местом, поскольку находился рядом со столицей. Он к тому же был окружен достаточно прочными стенами, имел удобные кельи для послушниц царского рода. Некогда в нем жили вдова царевича Ивана Ивановича Елена Федоровна Шереметева, в монашестве Леонида, и вдова царя Федора Ивановича, царица Ирина Годунова, в монашестве принявшая имя Александры.